(E)-1-(1-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1-(1-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-butylbenzimidazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O
• 分子量: 322.382
• InChiKey: RQYLYMFHGKRXRG-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-1-(1-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以49.1%的产率得到4-(1-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基嘧啶基苯并咪唑类潜在抗菌剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和表征了一系列新型的潜在潜在的抗菌剂氨基嘧啶基苯并咪唑，并通过IR，NMR和HRMS光谱进行了表征。体外生物学评估表明，与参考药物相比，某些目标化合物具有良好的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，化合物7d可以有效抑制MIC，1、1和8μg/ mL的黄曲霉，大肠杆菌DH52和MRSA的生长。进一步的研究表明，嘧啶衍生物7d可能对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和MRSA）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌）均具有杀菌作用。） 细菌。活性分子7d表现出低细胞毒性，即使经过16次传代，也没有明显触发细菌产生抗药性。此外，化合物7d能够有益地调节活性氧（ROS）的生成，从而具有出色的安全性。分子对接研究表明，化合物7d可通过形成氢键与DNA促旋酶结合。对抗菌机制的初步探索表明，化合物7d可以有效地插入小牛胸腺DNA中，形成稳定的超分子复合物，这可能进一步阻止DNA复制以发挥强大的生物活性。化合物7d的结合研究

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(1-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型氨基嘧啶基苯并咪唑类潜在抗菌剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和表征了一系列新型的潜在潜在的抗菌剂氨基嘧啶基苯并咪唑，并通过IR，NMR和HRMS光谱进行了表征。体外生物学评估表明，与参考药物相比，某些目标化合物具有良好的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，化合物7d可以有效抑制MIC，1、1和8μg/ mL的黄曲霉，大肠杆菌DH52和MRSA的生长。进一步的研究表明，嘧啶衍生物7d可能对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和MRSA）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌）均具有杀菌作用。） 细菌。活性分子7d表现出低细胞毒性，即使经过16次传代，也没有明显触发细菌产生抗药性。此外，化合物7d能够有益地调节活性氧（ROS）的生成，从而具有出色的安全性。分子对接研究表明，化合物7d可通过形成氢键与DNA促旋酶结合。对抗菌机制的初步探索表明，化合物7d可以有效地插入小牛胸腺DNA中，形成稳定的超分子复合物，这可能进一步阻止DNA复制以发挥强大的生物活性。化合物7d的结合研究

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.027