N-(4-chlorobenzyl)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)nicotinamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00441256
• 分子量: 246.696
• InChiKey: DLHGUNPTGONJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 对氯苄胺 在 苯甲酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸催化氨基甲酰胺，邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫代酰胺与胺的转氨基反应

  摘要：

  AbstractAn efficient and simple method for the transamidation of carboxamides, phthalimide, ureas and thioamide with amines catalyzed by commercially available benzoic acid under metal‐free conditions is described. Furthermore, to the best of our knowledge, this is the first report about the transamidation of an aromatic thioamide with amines.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400068

文献信息

• Development of a green, concise synthesis of nicotinamide derivatives catalysed by Novozym® 435 from <i>Candida antarctica</i> in sustainable continuous-flow microreactors
  作者：Zhi-Kai Sheng、Yi Liu、Li-Hua Du、Shi-Yi Zhang、Ao-Ying Zhang、Han-Jia Xie、Hang Lin、Bing-Lin Yan、Miao-Miao Xue、Zhi-Xuan Ruan、Guo-Neng Fu、Bing-Le Pan、Tong-Yao Zhou、Xi-Ping Luo

  DOI：10.1039/d3ra07201k

  日期：——

  activities, such as anti-inflammatory and antitumor activity. In this paper, a green, concise synthesis of nicotinamide derivatives in sustainable continuous-flow microreactors catalysed by Novozym® 435 from Candida antarctica has been developed. Application of an easily obtainable and reusable lipase in the synthesis of nicotinamide derivatives from methyl nicotinate and amines/benzylamines reacted for 35

  越来越多的研究表明，许多烟酰胺衍生物表现出广泛的生物活性，例如抗炎和抗肿瘤活性。本文开发了一种在可持续连续流动微反应器中由来自南极假丝酵母的 Novozym® 435 催化的烟酰胺衍生物的绿色、简洁合成方法。应用易于获得且可重复使用的脂肪酶来合成烟酰胺衍生物，烟酸甲酯与胺/苄胺在 50 °C 下反应 35 分钟，获得了较高的产物收率 (81.6-88.5%)。采用环保叔戊醇作为反应介质。与间歇法相比，反应时间显着缩短，产品收率显着增加。这种创新方法为新型烟酰胺衍生物的药物合成和进一步活性研究提供了一种有前景的绿色、高效、快速的合成策略。
• Benzoic Acid-Catalyzed Transamidation Reactions of Carboxamides, Phthalimide, Ureas and Thioamide with Amines
  作者：Ji-Wei Wu、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201400068

  日期：2014.8.11

  AbstractAn efficient and simple method for the transamidation of carboxamides, phthalimide, ureas and thioamide with amines catalyzed by commercially available benzoic acid under metal‐free conditions is described. Furthermore, to the best of our knowledge, this is the first report about the transamidation of an aromatic thioamide with amines.magnified image