N-(thiophen-2-ylmethyl)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)nicotinamide
• 英文别名: N-[(thiophen-2-yl)methyl]pyridine-3-carboxamide；N-(thiophen-2-ylmethyl)pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD03393953
• 分子量: 218.279
• InChiKey: WGHOWGDZGJLRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethyl)nicotinamide 在 劳森试剂 、 silver benzoate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(5-(4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenethyl)-4-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代三唑类药物作为 G 蛋白偏向 κ 阿片受体激动剂的合成和评价

  摘要：

  Kappa 阿片受体 （KOR） 激动剂代表了有前途的缓解疼痛的疗法，因为它们具有镇痛特性，并且比作用于 mu 阿片受体的阿片类药物滥用可能性更低。然而，典型的 KOR 激动剂会产生镇静和烦躁。先前的研究表明，G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂可能提供了一种将所需的镇痛特性与不需要的副作用分开的方法。在本文中，我们报道了一系列新的 G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂，这些激动剂需要 –S– → –CH2– 替代先前报道的 KOR 激动剂三唑 1.1。有了优化的碳连接剂，对支架进行了进一步的开发，以研究三唑核心的附属物。描述了该系列的结构-活性关系研究，包括几种类似物，与三唑 1.1 相比，它们在保持 G 蛋白信号转导偏差的同时显示出增强的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116627
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 烟酰胺 在 苯甲酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到N-(thiophen-2-ylmethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸催化氨基甲酰胺，邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫代酰胺与胺的转氨基反应

  摘要：

  AbstractAn efficient and simple method for the transamidation of carboxamides, phthalimide, ureas and thioamide with amines catalyzed by commercially available benzoic acid under metal‐free conditions is described. Furthermore, to the best of our knowledge, this is the first report about the transamidation of an aromatic thioamide with amines.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400068

文献信息

• SUBSTITUTED NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090076086A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Substituted nicotinamide compounds corresponding to formula I a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use thereof for the treatment or inhibition conditions such as pain, epilepsy, migraine, anxiety states, or urinary incontinence.

  替代烟酰胺化合物对应于公式I的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用于治疗或抑制疼痛、癫痫、偏头痛、焦虑状态或尿失禁等疾病的用途。
• A heteroditopic NHC and phosphine ligand supported ruthenium(<scp>ii</scp>)-complex: an effective catalyst for the <i>N</i>-alkylation of amides using alcohols
  作者：S. N. R. Donthireddy、Vivek Kumar Singh、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d2cy00544a

  日期：——

  A ruthenium(II) complex of a chelated heteroditopic N-heterocyclic carbene ligand in combination with a phosphine ligand was uncovered to be a highly effective catalyst for the N-alkylation of diverse amides using readily available primary alcohols. A wide range of secondary amides was thus obtained in excellent yields (up to 98%) employing a low catalyst (2c) loading of 0.2 mol% and a substoichiometric

  发现螯合的杂二位N-杂环卡宾配体与膦配体的钌 ( II ) 配合物是使用现成的伯醇对各种酰胺进行N-烷基化的高效催化剂。因此，使用 0.2 mol% 的低催化剂 ( 2c ) 负载量和亚化学计量量的碱，以优异的产率（高达 98%）获得范围广泛的仲酰胺。1 H NMR 和 ESI - MS 分析支持N-杂环卡宾和磷化氢在催化循环中支持Ru-H物质，包括氘标记实验在内的机理研究表明涉及借氢方案。此外，目前的催化体系还被证明对 4-氨基苯甲酰胺的选择性单烷基化和不对称二烷基化是有效的，这在我们所知的范围内之前尚未研究过。
• US8084470B2
  申请人：——

  公开号：US8084470B2

  公开（公告）日：2011-12-27