9-(pentafluoroethyl)-9H-fluorene-9-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(pentafluoroethyl)-9H-fluorene-9-ol
• 英文别名: 9-(perfluoroethyl)-9H-fluoren-9-ol；9-pentafluoroethylfluoren-9-ol；9-Pentafluoroethyl-9H-fluoren-9-ol；9-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)fluoren-9-ol
• 化学式: C₁₅H₉F₅O
• 分子量: 300.228
• InChiKey: KMEGBWQYOBNDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 五氟乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以90%的产率得到9-(pentafluoroethyl)-9H-fluorene-9-ol
  参考文献：
  名称：

  在流动微反应器系统中使用 HFC-125 对羰基化合物进行五氟乙基化

  摘要：

  描述了使用五氟乙烷 (HC 2 F 5 , HFC-125)的微流亲核五氟乙基化的协议，该协议是一种无毒、廉价且可商用的温室气体。HFC-125 的微流五氟乙基化在室温或-10°C 下在 DMF 或甲苯中在钾碱（即t- BuOK 或 KHMDS）存在下顺利进行。各种具有各种取代苯环的酮、醛和查耳酮立即成功地转化为相应的五氟乙基甲醇，产率很高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00728

文献信息

• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds Using HFC-125 in a Flow Microreactor System
  作者：Makoto Ono、Yuji Sumii、Yamato Fujihira、Takumi Kagawa、Hideyuki Mimura、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00728

  日期：2021.10.15

  The protocol of micro-flow nucleophilic pentafluoroethylation using pentafluoroethane (HC2F5, HFC-125), a nontoxic, inexpensive, and commercially available greenhouse gas, is described. The micro-flow pentafluoroethylation by HFC-125 proceeded smoothly at room temperature or at −10 °C in DMF or toluene in the presence of a potassium base, namely, t-BuOK or KHMDS. A broad range of ketones, aldehydes

  描述了使用五氟乙烷 (HC 2 F 5 , HFC-125)的微流亲核五氟乙基化的协议，该协议是一种无毒、廉价且可商用的温室气体。HFC-125 的微流五氟乙基化在室温或-10°C 下在 DMF 或甲苯中在钾碱（即t- BuOK 或 KHMDS）存在下顺利进行。各种具有各种取代苯环的酮、醛和查耳酮立即成功地转化为相应的五氟乙基甲醇，产率很高。
• Nucleophilic Perfluoroalkylation of Aldehydes, Ketones, Imines, Disulfides, and Diselenides
  作者：Chaya Pooput、William R. Dolbier,、Maurice Médebielle

  DOI：10.1021/jo060250j

  日期：2006.4.1

  trifluoromethylation, the perfluoroalkyl anion reagents created by mixing C2F5I and n-C4F9I with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were effective in their nucleophilic reactions with aldehydes, ketones, imines, disulfides, and diselenides. Irradiation proved beneficial in the aldehyde and ketone reactions.

  使用类似于为亲核三氟甲基化开发的方法，通过将C 2 F 5 I和n -C 4 F 9 I与四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）混合而产生的全氟烷基阴离子试剂在与醛，酮的亲核反应中有效，亚胺，二硫化物和二硒化物。辐射被证明对醛和酮反应有利。
• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds by HFC-125 <i>via</i> the Encapsulation of the K Cation with Glymes
  作者：Yamato Fujihira、Kazuki Hirano、Makoto Ono、Hideyuki Mimura、Takumi Kagawa、Daniel M. Sedgwick、Santos Fustero、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00298

  日期：2021.4.16