L-β-2-bromophenylserine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-β-2-bromophenylserine
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: WZNSNLQLYVAVOX-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 邻溴苯甲醛 在 磷酸吡哆醛 、 Pseudomonas sp. L-threonine aldolase D₉₃H/E₁₄₇D mutant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  改善和反相Ç β经由底物结合制导诱变和一个逐步的视觉筛选醛缩酶苏氨酸的-Stereoselectivity

  摘要：

  苏氨酸醛缩酶（TA） -催化的醛醇缩合为温和的条件下C-C键形成的有力工具，但低C β -stereoselectivity已经阻碍其广泛应用。甲逐步视觉筛选方法被开发醛缩酶-催化的醛醇缩合通过采用立体选择性苯基丝氨酸脱水酶，使突变体的直接选择与较高的C测量苏氨酸的活性和立体选择性β -stereoselectivity。假单胞菌的1- PsTA突变体sp。通过同时突变与底物的氨基和羟基相互作用的氨基酸残基，并用此方法筛选所得的突变体文库，可以获得对芳香族醛具有改善的或反向的立体选择性的化合物。所述突变和酶-底物对接研究提供了一些见解到C的调节β -stereoselectivity通过酶-底物相互作用。这项研究提供的工具和有用的指导助教的进一步工程，以解决与c β -stereoselectivity问题。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00859

文献信息

• Improving and Inverting C_β-Stereoselectivity of Threonine Aldolase via Substrate-Binding-Guided Mutagenesis and a Stepwise Visual Screening
  作者：Qijia Chen、Xi Chen、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acscatal.9b00859

  日期：2019.5.3

  Threonine aldolase (TA)-catalyzed aldol condensation is a powerful tool for C–C bond formation under mild conditions, but the low Cβ-stereoselectivity has hampered its wide application. A stepwise visual screening method was developed to measure the activity and stereoselectivity of threonine aldolase-catalyzed aldol condensation by employing a stereoselective phenylserine dehydratase, enabling direct

  苏氨酸醛缩酶（TA） -催化的醛醇缩合为温和的条件下C-C键形成的有力工具，但低C β -stereoselectivity已经阻碍其广泛应用。甲逐步视觉筛选方法被开发醛缩酶-催化的醛醇缩合通过采用立体选择性苯基丝氨酸脱水酶，使突变体的直接选择与较高的C测量苏氨酸的活性和立体选择性β -stereoselectivity。假单胞菌的1- PsTA突变体sp。通过同时突变与底物的氨基和羟基相互作用的氨基酸残基，并用此方法筛选所得的突变体文库，可以获得对芳香族醛具有改善的或反向的立体选择性的化合物。所述突变和酶-底物对接研究提供了一些见解到C的调节β -stereoselectivity通过酶-底物相互作用。这项研究提供的工具和有用的指导助教的进一步工程，以解决与c β -stereoselectivity问题。
• Characteristics of <scp>l</scp>-threonine transaldolase for asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Lian Xu、Li-Chao Wang、Xin-Qi Xu、Juan Lin

  DOI：10.1039/c9cy01608b

  日期：——

  L-threo-β-hydroxy-α-amino acid so far reported by enzymatic synthesis. Finally, synthesis of L-threo-p-methylsulfonylphenylserine at a 100 mL scale by whole-cell biocatalysis was conducted. This is the first systematic report of L-threonine transaldolase as a robust biocatalyst for preparation of β-hydroxy-α-amino acids, which can provide new insights for β-hydroxy-α-amino acids synthesis.

  L-苏氨酸转醛酶（LTTA）是一种推定的丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT），可以催化L-苏氨酸和醛的反式-醛反应，产生具有出色立体选择性的L-苏式-β-羟基-α-氨基酸。在本研究中，来自假单胞菌属（Pseudomonas sp。）的L-苏氨酸转醛酶。（PsLTTA）被开采并在大肠杆菌BL21（DE3）中表达。底物光谱测定表明，PsLTTA仅消耗L-苏氨酸作为供体底物，并且可以接受多种芳族醛作为受体底物。在这些底物中，PsLTTA可以催化p-甲基磺酰基苯甲醛和L-苏氨酸生产具有高转化率（74.4％）和高de值（79.9％）的L-苏-对-甲基磺酰基苯基丝氨酸。发现PsLTTA的转化率和立体选择性受整个细胞浓度，助溶剂和反应温度的显着影响。通过条件优化，获得了L-苏-对-甲基磺酰基苯基丝氨酸，其转化率为67.1％，de值接近完美（94.5％），这是迄今为止L-苏-β-羟基-α-氨基酸的最高立体选择性
• Threonine aldolases—an emerging tool for organic synthesis
  作者：Johannes Steinreiber、Kateryna Fesko、Christoph Reisinger、Martin Schürmann、Friso van Assema、Michael Wolberg、Daniel Mink、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.035

  日期：2007.1

  In a systematic study, 21 ring-substituted benzaldehydes were reacted with glycine under catalysis with a L-threonine aldolase (LTA) from Pseudomonas putida and a D-threonine aldolase (DTA) from Alcaligenes xylosoxidans to form the corresponding beta-hydroxy-alpha-amino acids 1-18. DTA proved to be highly selective with ee's > 99% (D) and de's up to 99% (syn). Two thiamphenicol precursors were synthesized utilizing DTA on a preparative scale. LTA-catalyzed reactions led to ee's > 99% (L) but low to moderate de's (20-50%, syn). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A study towards efficient l-threonine aldolase-catalyzed enantio- and diastereoselective aldol reactions of glycine with substituted benzaldehydes: biocatalyst production and process development
  作者：Katrin Baer、Nina Dückers、Thorsten Rosenbaum、Christian Leggewie、Sabine Simon、Marina Kraußer、Steffen Oßwald、Werner Hummel、Harald Gröger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.016

  日期：2011.5

  The development of aldol reactions of glycine with substituted benzaldehydes in the presence of recombinant L-threonine aldolases from Escherichia coli or Saccharomyces cerevisiae, which were obtained with excellent overexpression data, has been carried out. When using glycine and ortho-chlorobenzaldehyde, a high conversion of >95%, an enantioselectivity of >99% ee, and a diastereoselectivity with d.r.(syn/anti) = 80:20 was obtained for the resulting beta-hydroxy alpha-amino acid in such a biotransformation. It should be noted that this enzymatic process can be conducted at an elevated substrate concentration of 250 mM. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mutability‐Landscape‐Guided Engineering of <scp>l</scp> ‐Threonine Aldolase Revealing the Prelog Rule in Mediating Diastereoselectivity of C−C Bond Formation
  作者：Wenlong Zheng、Zhongji Pu、Lanxin Xiao、Gang Xu、Lirong Yang、Haoran Yu、Jianping Wu

  DOI：10.1002/anie.202213855

  日期：2023.1.9

  The Prelog rule in l-threonine aldolase holds that when the Cα anion of PLP-Gly attacks the carbonyl carbon atom of the aldehyde from the re-face, the (2S,3S)-configured product is formed, whereas attack from the si-face forms the (2S,3R)-configured product. Guided by this rule, mutants of LTA with improved diastereoselectivity of 99.2 %syn and 97.4 %anti were obtained.

  L-苏氨酸醛缩酶的Prelog规则认为，当PLP-Gly的Cα阴离子从re-face攻击醛的羰基碳原子时，形成（2S ，3S）-构型产物，而攻击来自si面形成 (2 S ,3 R )-配置的产品。在此规则的指导下，获得了具有 99.2%顺式和 97.4%反的改进的非对映选择性的 LTA 突变体。