5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridinyl)methylthio]-1H-benzimidazole hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridinyl)methylthio]-1H-benzimidazole hydrochloride
• 英文别名: Omeprazole Sulfide Hydrochloride；6-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂S*ClH
• 分子量: 365.884
• InChiKey: YBYNGBZTCAXGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridinyl)methylthio]-1H-benzimidazole hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 以85.9%的产率得到奥美拉唑
  参考文献：
  名称：

  Synthetic procedure for 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methylthio]-IH-benzimidazole hydrochloride and its conversion to omeprazole

  摘要：

  本发明涉及一种高效的工艺，用于从3,5-吡啶甲醚开始制备5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲硫基]-1H-苯并咪唑盐酸盐，并通过与过氧化氢的选择性氧化将其转化为奥美拉唑（5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲砜基]-1H-苯并咪唑）。

  公开号：

  US06245913B1

文献信息

• US6245913B1
  申请人：——

  公开号：US6245913B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• Synthetic procedure for 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methylthio]-IH-benzimidazole hydrochloride and its conversion to omeprazole
  申请人：Wockhardt Europe Limited

  公开号：US06245913B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio]-1-H-benzimidazole hydrochloride starting from 3,5-Lutidine and its conversion to Omeprazole (5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole) by selective oxidation with hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种高效的工艺，用于从3,5-吡啶甲醚开始制备5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲硫基]-1H-苯并咪唑盐酸盐，并通过与过氧化氢的选择性氧化将其转化为奥美拉唑（5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲砜基]-1H-苯并咪唑）。