1-(S)-camphor sulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(R/S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(S)-camphor sulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(R/S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(S)-camphorsulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(R/S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole；1-(S)-camphorsulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(RS)-sulfinyl]-1H-benzimidazole；Omeprazole-N-(S)-camphorsulfonamide；(1S,4R)-1-[[5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-1-yl]sulfonylmethyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆S₂
• 分子量: 559.708
• InChiKey: LOVMHHMMURDXAC-SGSMYFILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(S)-camphor sulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(R/S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 奥美拉唑 、 埃索美拉唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPTICAL PURIFICATION OF ESOMEPRAZOLE
  [FR] PURIFICATION OPTIQUE D'ESOMÉPRAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2010058409A3
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 奥美拉唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(S)-camphor sulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(R/S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPTICAL PURIFICATION OF ESOMEPRAZOLE
  [FR] PURIFICATION OPTIQUE D'ESOMÉPRAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2010058409A3

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE ESOMEPRAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉSOMÉPRAZOLE PUR SUR LE PLAN ÉNANTIOMÈRE
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2009040825A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides an improved and commercially viable process for preparation of substantially enantiomerically pure esomeprazole in neutral form or as a pharmaceutically acceptable salt or as its solvates including hydrates. Thus, for example, a compound containing a mixture of 1-(S)-camphorsulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(S)-sulfinyl]-1 H-benzimidazole and 1-(S)-camphorsulfonyl-6-methoxy-2-[(3,5- dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(S)-sulfinyl]-1 H-benzimidazole is hydrolyzed with barium hydroxide, isolated the resulting esomeprazole barium salt followed by neutralization with an acid to yield substantially enantiomerically pure esomeprazole in neutral form and then converted into its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了一种改进的商业化制备方法，用于制备中性形式或其药学可接受盐或其溶剂包括水合物的近乎对映纯的埃索美拉唑。例如，将含有1-（S）-蒎磺酰基-5-甲氧基-2- [（3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基）甲基-（S）-亚砜基] -1H-苯并咪唑和1-（S）-蒎磺酰基-6-甲氧基-2- [（3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基）甲基-（S）-亚砜基] -1H-苯并咪唑的混合物通过氢氧化钡水解，隔离得到所得的埃索美拉唑钡盐，然后通过酸中和得到近乎对映纯的中性形式的埃索美拉唑，然后转化为其药学可接受的盐。
• OPTICAL PURIFICATION OF ESOMEPRAZOLE
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20110213155A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to process for optical purification of esomeprazole or a salt thereof. Thus, esomeprazole sodium having 20 to 1% R-omeprazole by weight of the sum of the contents of esomeprazole and R-omeprazole is precipitated from a solvent selected from an alcohol or a mixture of alcohols and the precipitated solid is collected to obtain optically pure esomeprazole sodium.

  本发明涉及一种对埃索美拉唑或其盐进行光学纯化的方法。因此，从醇或醇混合物中选择的溶剂中沉淀出含有20至1％R-奥美拉唑的埃索美拉唑钠，其重量为埃索美拉唑和R-奥美拉唑含量之和，并收集沉淀固体以获得光学纯的埃索美拉唑钠。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING PYRIDINYLMETHYL-1H- BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS IN ENANTIOMERICALLY ENRICHED FORM OR AS SINGLE ENANTIOMERS<br/>[FR] METHODE SERVANT A PREPARER DES COMPOSES DE PYRIDINYLMETHYL-1H-BENZIMIDAZOLE SOUS FORME D'ENANTIOMERES SIMPLES OU ENRICHIS
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2005105786A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to a process for preparing substituted sulfoxides either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form. Thus, racemic omeprazole is reacted with (S)-camphorsulfonyl chloride to form a diastereomeric mixture and the diastereomers are separated by fractional crystallization, followed by deprotection to give esomeprazole.

  本发明涉及一种制备取代亚砜化合物的方法，可以制备单对映体或对映富集的形式。因此，将混合的奥美拉唑与(S)-樟脑磺酰氯反应，形成一种二对映异构体混合物，通过分数结晶分离二对映异构体，然后去保护基得到埃索美拉唑。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE ESOMEPRAZOLE
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20100174087A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides an improved and commercially viable process for preparation of substantially enantiomerically pure esomeprazole in neutral form or as a pharmaceutically acceptable salt or as its solvates including hydrates. Thus, for example, a compound containing a mixture of 1-(S)-camphorsulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole and 1-(S)-camphorsulfonyl-6-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole is hydrolyzed with barium hydroxide, isolated the resulting esomeprazole barium salt followed by neutralization with an acid to yield substantially enantiomerically pure esomeprazole in neutral form and then converted into its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了一种改进的、商业上可行的方法，用于制备中性形式或其药学上可接受的盐或其溶剂包括水合物的基本对映体纯的埃索美拉唑。例如，将含有1-（S）-樟脑磺酰基-5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(S)-亚磺酰基]-1H-苯并咪唑和1-（S）-樟脑磺酰基-6-甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(S)-亚磺酰基]-1H-苯并咪唑的混合物水解，分离得到的埃索美拉唑钡盐，然后用酸中和，得到基本对映体纯的中性形式的埃索美拉唑，然后转化为其药学上可接受的盐。
• A PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE ESOMEPRAZOLE
  申请人：Hetero Drugs Limited

  公开号：EP2106397A1

  公开（公告）日：2009-10-07