4-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: CYDQTGPNYOLUCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 盐酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  碘-DMSO 催化化学选择性氧化芳构化和脱烯丙基化，四氢-β-咔啉的芳基烯丙基醚的非脱烯丙基化

  摘要：

  我们开发了一种简单的方法，用于在二甲基亚砜/H 2 O 2 中在碘 (100 mol%) 存在的情况下，用选择性非脱烯丙基O-烯丙基对四氢-β-咔啉进行化学选择性芳构化。已经描述了在二甲亚砜/HCl 中使用碘对O-烯丙基-四氢-β-咔啉进行选择性脱烯丙基化（脱保护）的氧化芳构化的收敛方法。本协议包含廉价的催化剂、易于处理、正常的反应条件和高选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4265

文献信息

• Direct Biomimetic Synthesis of β-Carboline Alkaloids from Two Amino Acids
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01668

  日期：2018.10.5

  importance of enzyme mimics in organic synthesis inspired us to design a novel biomimetic synthesis of β-carboline alkaloids directly from tryptophan and a second amino acid. This novel one-pot protocol utilizes abundant and readily available starting materials and thus presents a green and user-friendly alternative to conventional methods that rely on stepwise synthesis. Driven by molecular iodine and TFA

  酶模拟物在有机合成中的重要性日益提高，这促使我们设计一种直接从色氨酸和第二种氨基酸直接合成β-咔啉生物碱的新型仿生生物。这种新颖的一锅法协议利用了丰富且易于获得的起始原料，因此为依赖逐步合成的常规方法提供了绿色且用户友好的替代方法。在分子碘和TFA的驱动下，脱羧，脱氨基，Pictet-Spengler反应和氧化反应相继进行，将生物质氨基酸转化为增值生物碱基序。
• Metal free one pot synthesis of β-carbolines via a domino Pictet-Spengler reaction and aromatization
  作者：S. Ramu、S. Srinath、A. Aswin kumar、B. Baskar、K. Ilango、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.02.018

  日期：2019.5

  A convenient and efficient metal free, atom economical flexible synthesis of β-carbolines involving a domino Pictet-Spengler reaction and aromatization in oxygen atmosphere in N-methyl-2-pyrollidone (NMP) is described. Variety of aryl, heteroaryl and aliphatic aldehydes were found to be good substrates for this methodology. Several β-carbolines (6a-6t) and β-carboline methyl esters (7a-7e) were synthesized

  描述了一种方便有效的无金属，无原子经济的柔性合成β-咔啉的方法，涉及多米诺骨牌Pictet-Spengler反应和在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中的氧气气氛中的芳构化。发现各种芳基，杂芳基和脂族醛是该方法的良好底物。使用该方法合成了几种β-咔啉（6a-6t）和β-咔啉甲酯（7a-7e）。在氩气中，在催化量的酸存在下，在NMP催化的四氢-β-咔啉（4a-4g）。
• Discovery of 1-(Hetero)aryl-β-carboline Derivatives as IDO1/TDO Dual Inhibitors with Antidepressant Activity
  作者：Yu Zhang、Yingchun Li、Xiang Chen、Xuan Chen、Chao Chen、Li Wang、Xu Dong、Guoli Wang、Ruxin Gu、Fei Li、Feng Han、Dongyin Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00677

  日期：2022.8.25

  bioinformatics analysis demonstrated that indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) are potential targets for the development of antidepressants. A series of 1-(hetero)aryl-β-carboline derivatives were designed, synthesized, and evaluated as novel IDO1/TDO dual inhibitors. Among them, compound 28 displayed potent inhibition of both IDO1 (IC50 = 3.53 μM) and TDO (IC50 = 1

  抑郁症是全球疾病和残疾负担的主要原因。色氨酸降解的犬尿氨酸途径异常与抑郁症的发病机制密切相关。综合生物信息学分析表明，吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 是开发抗抑郁药的潜在目标。一系列 1-（杂）芳基-β-咔啉衍生物被设计、合成并评估为新型 IDO1/TDO 双重抑制剂。其中，化合物28对 IDO1 (IC 50 = 3.53 μM) 和 TDO (IC 50 = 1.15 μM) 均表现出有效的抑制作用，并具有可接受的安全性和药代动力学特性。化合物28还挽救了脂多糖诱导的小鼠抑郁样行为。进一步的研究表明，28种可能具有独特的抗抑郁机制，包括抑制小胶质细胞活化、降低 IDO1 表达以及降低小鼠大脑中的促炎细胞因子和犬尿氨酸水平。总体而言，这项工作为开发IDO1/TDO双重抑制剂治疗炎症性抑郁症提供了实用指导。
• <scp>Iodine‐DMSO</scp> catalyzed chemoselective oxidative aromatization and deallylation, nondeallylation of aryl allyl ether of tetrahydro‐ <i>β</i> ‐carboline
  作者：Sunil V. Gaikwad、Milind V. Gaikwad、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1002/jhet.4265

  日期：2021.7

  We have developed a simple method for the chemoselective aromatization of tetrahydro-β-carboline with selective nondeallylation O-allyl groups in the presence of iodine (100 mol %) in dimethyl sulfoxide/H2O2. A convergent approach toward the oxidative aromatization with selective deallylation (deprotection) of O-allyl-tetrahydro-β-carboline using iodine in dimethyl sulfoxide/HCl has been described

  我们开发了一种简单的方法，用于在二甲基亚砜/H 2 O 2 中在碘 (100 mol%) 存在的情况下，用选择性非脱烯丙基O-烯丙基对四氢-β-咔啉进行化学选择性芳构化。已经描述了在二甲亚砜/HCl 中使用碘对O-烯丙基-四氢-β-咔啉进行选择性脱烯丙基化（脱保护）的氧化芳构化的收敛方法。本协议包含廉价的催化剂、易于处理、正常的反应条件和高选择性。