methyl pyridin-3-ylmethyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl pyridin-3-ylmethyl carbonate
• 英文别名: Methyl pyridin-3-ylmethyl carbonate
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD18803472
• 分子量: 167.164
• InChiKey: NOMFPIVDSHYILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-吡啶甲醇	3-hydroxymethylpyridin	100-55-0	C6H7NO	109.128

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基苯基硅烷基)苄醇 、 methyl pyridin-3-ylmethyl carbonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到3-苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling Reaction of Allylic and Benzylic Carbonates with Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes

  摘要：

  研究发现，该反应在铂催化剂存在下进行，而无需任何活化剂。各种功能团都能被耐受，生成多种1,4-二烯和二芳基甲烷产物，这些都是天然产物和药物中普遍存在的单元。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.606
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl pyridin-3-ylmethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸碳酸酯的室温苯甲酸烷基化：钯催化剂的改进和机理研究

  摘要：

  为苄基碳酸酯的亲核取代的钯催化剂是通过使用1,1'-双（二异丙基）二茂铁（d改善我配体PrPF）为。的[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4 -D我PrPF催化剂允许与软碳负离子苄基取代，甚至在30℃下进行，得到高产率的所需产物（高达99％屈服）。热不稳定的吡啶基甲基酯可用作亲电底物，用于用改进的催化剂进行苄基烷基化。此外，我们研究了通过D i PrPF配体催化苄基烷基化的机理。钯（0）配合物D iPrPF在室温下激活苄基C–O键以形成（苄基）钯（II）中间体。苄基配体的配位模式将是η之间的平衡1 -和η 3 -manner。亲核试剂将优先与η反应3 -苄基配体，得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00210

文献信息

• NOVEL 1,3-OXAZOLIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS RENIN INHIBITORS
  申请人：Sun Piaoyang

  公开号：US20130005730A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to certain novel 1,3-oxazolidine compounds of formula (I), to processes for making such compounds and to their utility as renin inhibitors or prodrugs of renin inhibitors.

  本发明涉及一些新型1,3-噁唑啉化合物(I)的公式，制备这些化合物的方法以及它们作为肾素抑制剂或肾素抑制剂的前药的用途。
• [EN] PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2022263800A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The invention relates to a process for synthesising organic molecules. The invention provides a process for forming an sp2-sp3carbon-carbon bond between a first compound comprising a substituted or unsubstituted aromatic group and a second compound comprising a substituted or unsubstituted aromatic group in the presence of a catalyst, water, and a first base. The process may find use in the preparation of active pharmaceutical ingredients.

  这项发明涉及一种合成有机分子的过程。该发明提供了一种在催化剂、水和第一碱的存在下，在第一化合物包含取代或未取代芳香基团和第二化合物包含取代或未取代芳香基团之间形成sp2-sp3碳-碳键的过程。该过程可用于活性药物成分的制备。
• Room-Temperature Benzylic Alkylation of Benzylic Carbonates: Improvement of Palladium Catalyst and Mechanistic Study
  作者：Ryoichi Kuwano、Masashi Yokogi、Ken Sakai、Shigeyuki Masaoka、Takashi Miura、Sungyong Won

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00210

  日期：2019.8.16

  nucleophilic substitution of benzyl carbonates was improved by using 1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocene (DiPrPF) as the ligand. The [Pd(η3-C3H5)(cod)]BF4–DiPrPF catalyst allows the benzylic substitution with soft carbanions to proceed even at 30 °C, affording the desired products in high yields (up to 99% yield). Thermally unstable pyridylmethyl esters are employable as the electrophilic substrates

  为苄基碳酸酯的亲核取代的钯催化剂是通过使用1,1'-双（二异丙基）二茂铁（d改善我配体PrPF）为。的[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4 -D我PrPF催化剂允许与软碳负离子苄基取代，甚至在30℃下进行，得到高产率的所需产物（高达99％屈服）。热不稳定的吡啶基甲基酯可用作亲电底物，用于用改进的催化剂进行苄基烷基化。此外，我们研究了通过D i PrPF配体催化苄基烷基化的机理。钯（0）配合物D iPrPF在室温下激活苄基C–O键以形成（苄基）钯（II）中间体。苄基配体的配位模式将是η之间的平衡1 -和η 3 -manner。亲核试剂将优先与η反应3 -苄基配体，得到所需产物。
• Cross-coupling Reaction of Allylic and Benzylic Carbonates with Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Shiro Ebata、Jinshui Chen、Hidekazu Imanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.606

  日期：2007.5.5

  The title reaction is found to proceed in the presence of a palladium catalyst and in the absence of any activator. Various functional groups are tolerated to give a diverse range of 1,4-diene and diarylmethane products, which are ubiquitous units of natural products and pharmaceuticals.

  研究发现，该反应在铂催化剂存在下进行，而无需任何活化剂。各种功能团都能被耐受，生成多种1,4-二烯和二芳基甲烷产物，这些都是天然产物和药物中普遍存在的单元。