(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl) (1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl) (1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanone
• 英文别名: [4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-(1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₈H₂₃FN₄O
• 分子量: 450.515
• InChiKey: YGABAAHXMQVHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl) (1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基-β-咔啉基衍生物作为抗利什曼原虫剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  分子杂交是一种基于配体的药物设计方法，是近来众所周知的用于设计抗寄生虫剂的药物化学。在本研究中，我们使用分子杂交方法设计了一系列（1-苯基-9 H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-基）（4-苯基哌嗪-1-基）甲酮衍生物。评价设计的类似物对婴儿利什曼原虫和多形利什曼原虫的细胞毒性和抑制活性。在这些报告的类似物7b，7d，7e，7f和7m中显示出对婴儿乳酸杆菌和donovani乳酸菌的强力抑制作用。化合物7i和7k表现出对L. donovani的选择性抑制作用。特别地，化合物7e和7k分别显示出对婴儿乳杆菌和多诺氏乳杆菌的最有效的抗leishmanial活性。这些化合物的抗Leishmanial活性与标准药物miltefosine和pentamidine相当。SAR研究表明，建议将苯环上的给电子基团取代用于有效的抗Leishmanial活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.022