(S)-2-[7-(1-carboxyethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[7-(1-carboxyethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-propionic acid
• 英文别名: 2-[7-(1-carboxy-ethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-propionic acid；N,N'-dialanine-1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic acid diethylamide；(S,S)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide N,N′-bis(2-propionic acid)；2,2'-(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)dipropionic acid；N,N'-bis(L-alanine)naphthalenediimide；(2S,2'S)-2,2'-(1,3,6,8-Tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)dipropionic acid；(2S)-2-[13-[(1S)-1-carboxyethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₈
• 分子量: 410.34
• InChiKey: RAYVOYSLMQHXBS-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[7-(1-carboxyethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-propionic acid 、 1-芘甲胺 盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 以63%的产率得到(2S)-N-(pyren-1-ylmethyl)-2-[5,7,12,14-tetraoxo-13-[(2S)-1-oxo-1-(pyren-1-ylmethylamino)propan-2-yl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Molecular assembly of amino acid interlinked, topologically symmetric, π-complementary donor–acceptor–donor triads

  摘要：

  基于氨基酸交联的芘和萘二酰亚胺（NDI）的新型给体-受体-给体（D-A-D）三聚体被设计用于利用其拓扑对称性和互补的π特性来促进电荷转移络合物的形成。因此，通过调节交联氨基酸的化学功能，实现了自由浮动的高纵横比超螺旋纳米纤维和层次结构螺旋束的三聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.178
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(S)-2-[7-(1-carboxyethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Steric effect on the self-assembly behaviours of amino acid derivatives

  摘要：

  研究氨基酸、N,N'-二丙氨酸-1,4,5,8-萘四甲酸二乙酰胺 (ANTA) 和 N,N'-二苯丙氨酸-1,4,5,8-萘四甲酸的空间效应以萘-1,4,5,8-四甲酸二酐(NTA)为基础，分别与丙氨酸和苯丙氨酸合成了二乙酰胺(PNTA)。这些化合物通过红外光谱（IR）、磁共振光谱（1H NMR、13C NMR）和质谱（MS）进行了表征。有趣的是，ANTA 可以自组装成螺旋纳米环，但 PNTA 形成纳米球。为了揭示自组装驱动力，通过扫描隧道显微镜（STM）在固液界面研究了高取向热解石墨（HOPG）的二维（2D）超分子自组装行为。驱动力可归因于分子间氢键和π-π堆积相互作用。这些结果代表了由于氨基酸的空间效应而导致的不同自组装行为。

  DOI：

  10.1039/c4ra06582d

文献信息

• Efficient and Mild Microwave-Assisted Stepwise Functionalization of Naphthalenediimide with α-Amino Acids
  作者：Paolo Pengo、G. Dan Pantoş、Sijbren Otto、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo061195h

  日期：2006.9.1

  Microwave dielectric heating proved to be an efficient method for the one-pot and stepwise syntheses of symmetrical and unsymmetrical naphthalenediimide derivatives of α-amino acids. Acid-labile side chain protecting groups are stable under the reaction conditions; protection of the α-carboxylic group is not required. The stepwise condensation of different amino acids resulted in high yields of unsymmetrical

  微波介电加热被证明是一锅一步合成α-氨基酸对称和不对称萘二酰亚胺衍生物的有效方法。酸不稳定的侧链保护基在反应条件下是稳定的；不需要保护α-羧基。不同氨基酸的逐步缩合导致不对称萘二酰亚胺的高产率。反应在没有外消旋的情况下进行，并且基本上是定量的。
• <scp>l</scp>-Dopa and dopamine conjugated naphthalenediimides modulate amyloid β toxicity
  作者：Madhu Ramesh、Pandeeswar Makam、Chandrashekhar Voshavar、Harshavardhan Khare、Kolla Rajasekhar、Suryanarayanarao Ramakumar、Thimmaiah Govindaraju

  DOI：10.1039/c8ob01691g

  日期：——

  The process of protein misfolding and aggregation to form neurotoxic species is strongly implicated in most of the neurodegenerative disorders. In particular, amyloid beta (Aβ) misfolding and aggregation is central to pathophysiological processes of Alzheimer's disease. The development of aggregation modulators has enormous implications in the discovery of effective therapeutic agents for Alzheimer's

  蛋白质错误折叠和聚集形成神经毒性物质的过程与大多数神经退行性疾病密切相关。特别地，淀粉样蛋白β（Aβ）的错误折叠和聚集对于阿尔茨海默氏病的病理生理过程至关重要。聚集调节剂的开发对阿尔茨海默氏病有效治疗剂的发现具有重大意义。在这里，我们报告设计和合成一系列天然氨基酸，萘二甲酰亚胺（NDI）的L-多巴和多巴胺附加的衍生物，以鉴定有效的聚集调节剂。此外，分子对接研究揭示了NDI-缀合物与Aβ聚集体的可能结合位点和结合模式。在设计的NDI共轭物中，L多巴胺和多巴胺衍生物（分别为NLD和NDP）显示出优异的聚集调节效率（抑制和溶解），如硫代黄素T（ThT）结合测定，斑点印迹分析和纤维素研究所示。计算机研究的对接结果与实验数据非常吻合。除了对Aβ聚集的显着调节效率外，NLD和NDP还具有抗氧化活性，有助于开发用于治疗阿尔茨海默氏病的疾病改良治疗剂。
• Crystallographic insight-guided nanoarchitectonics and conductivity modulation of an n-type organic semiconductor through peptide conjugation
  作者：M. Pandeeswar、Harshavardhan Khare、Suryanarayanarao Ramakumar、T. Govindaraju

  DOI：10.1039/c5cc01996f

  日期：——

  Crystallographic insight-guided and bio-inspired molecular nanoarchitectonics of an n-type organic semiconductor is described to understand the structure–property correlation, for modulation of functional properties.

  描述了通过晶体学洞察力指导和生物启发的分子纳米建筑学方法来理解n型有机半导体的结构-性能相关性，以调控功能性能。
• Hydrophobic Shielding of Outer Surface: Enhancing the Chemical Stability of Metal–Organic Polyhedra
  作者：Samraj Mollick、Soumya Mukherjee、Dongwook Kim、Zhiwei Qiao、Aamod V. Desai、Rajat Saha、Yogeshwar D. More、Jianwen Jiang、Myoung Soo Lah、Sujit K. Ghosh

  DOI：10.1002/anie.201811037

  日期：2019.1.21

  stability. Herein we describe the fabrication of chemically robust carboxylate MOPs via outer‐surface functionalization as an a priori methodology, to stabilize those MOPs system where metal–ligand bond is not so strong. Fine‐tuning of hydrophobic shielding is key to attaining chemical inertness with retention of the framework integrity over a wide range of pH values, in strong acidic conditions, and

  金属有机多面体（MOP）是一类有前景的晶体多孔材料，具有广泛的潜在应用。尽管就其固有的孔隙率和理化性质而言，MOP和金属有机骨架（MOF）具有相似的潜力，但由于缺乏解决其化学稳定性的系统开发方法，对羧酸盐MOP的开发仍然是基本的。在本文中，我们将通过外表面功能化来制造化学稳健的羧酸酯MOP作为先验方法，以稳定那些金属-配体键不那么牢固的MOPs系统。在强酸性条件下以及在氧化和还原性介质中，疏水性屏蔽的微调对于保持化学惰性以及在宽范围的pH值范围内保持框架完整性至关重要，这是获得化学惰性的关键。分子模型研究进一步证实了这些结果。由于使用了快速的环境温度克级合成（数秒之内）从不稳定状态转变为化学上超稳定状态的前所未有的转变，据报导了化学上稳定的MOPs的原型策略。
• A robust metallomacrocyclic motif for the formation interpenetrated coordination polymers
  作者：Stephanie A. Boer、David R. Turner

  DOI：10.1039/c7ce00498b

  日期：——

  for these systems to be dominated by π-interactions appears to be a driving force for interpenetration of these coordination polymers by either the formation of catenanes between two M2(AlaNDI)2} metallomacrocycles or the formation of rotaxanes by dipyridyl coligands passing through metallomacrocycles (4,4′-bipyridine, dipyridylethene and dipyridylnaphthalenediimide). Due to both of these interpenetration

  在一系列九种同手性配位聚合物中已证明了含有L-丙氨酸取代的萘二酰亚胺配体（AlaNDI）的M 2 L 2金属大环合成子的重现性，以及其形成链烷和轮烷基序的能力。组成金属大环的NDI的平面相距约7Å，这是芳族基团通过多个平行π相互作用驻留在环中的理想距离。这些体系以π相互作用为主的趋势似乎是通过两个M 2（AlaNDI）2}金属大环或二吡啶基大分子穿过金属大环（4,4'-联吡啶，二吡啶基乙烯和二吡啶基萘二酰亚胺）形成轮烷。由于平行的π相互作用促进了这两种互穿图案，因此单个网络的互穿通常不会导致结构尺寸增加，除了一种材料之外，其中一维链以1D→2D方式互穿。 。所报道的两种配位聚合物均含有二吡啶基萘二酰亚胺（4PyNDI），它们不会与4PyNDI配体本身之间存在的π相互作用相互渗透，而不会与大环相互作用。总体而言，金属大环的重现性以及相对常见的链烷和轮烷结构，