Tridecyl L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tridecyl L-alaninate
• 英文别名: tridecyl (2S)-2-aminopropanoate
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂
• 分子量: 271.444
• InChiKey: WJBFIBLWDUGLQN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tridecyl L-alaninate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究具有匹配链的n-酰基-L-丙氨酸酯的同源系列（n = 9-18）

  摘要：

  已经合成了L-丙氨酸的两个链衍生物的同系物，即带有匹配的，饱和的，酰基和烷基链（n＝ 9-18）的N-酰基L-丙氨酸烷基酯（NAAE）。通过差示扫描量热法（DSC）和粉末X射线衍射（PXRD）研究了NAAE的热致相变和超分子结构。DSC研究的结果表明，转变温度（T t），焓（ΔH t）和熵（ΔS t）与带有奇数酰基和烷基链的化合物表现出奇偶交替，表现出更高的T t，ΔH值t和Δ 与具有偶数酰基和烷基链的NAAE相比，S t更大。但是，奇数和偶数链长序列的跃迁焓和熵独立地表现出对链长的线性依赖性。从PXRD获得的d间距随链长线性增长，增幅为1.76Å / CH 2，表明NAAE采用倾斜的双层结构或弯曲的结构。本研究结果为研究NAAE与其他膜脂的相互作用提供了热力学和结构基础，从而反过来可以帮助我们了解它们如何增强角质层的透皮渗透性。 DSC对带有匹配，饱和，酰基和烷基链（n = 9-18）的

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0928-5
• 作为产物：
  描述：

  tridecyl (tert-buioxycarbonyl)-L-alaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Tridecyl L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2021194828A1

文献信息

• Periodic change in absorption maxima due to different chain packing between the bilayers of amphiphiles possessing even and odd numbers of carbons in the hydrophobic chain
  作者：Norihiro Yamada、Kenji Okuyama、Takeshi Serizawa、Masashi Kawasaki、Shinichiro Oshima

  DOI：10.1039/p29960002707

  日期：——

  N-4-[4-(10-Trimethylammoniodecyloxy)phenylazo]benzoyl}-L-alanine alkyl ester bromides with n-C6 to -C13 alkyl chains have been newly synthesized. The bilayer aggregates absorbed at 355 nm when the number of carbons was even and at 320 nm when odd. Regardless of whether the number was even or odd, X-ray diffraction patterns suggested a chain penetration structure, where the tail chains in one molecular layer penetrated into the opposite molecular layer, and hence every other azobenzene group was distributed into the opposite layers. However, a remarkable splitting of the CH2 scissoring band into 1473 and 1463 cm–1 indicated perpendicular alignments of the trans-zigzag planes of the chains containing an even number of carbons, whereas the singlet CH2 scissoring band at 1465 cm–1 indicated parallel alignments of the planes of the chains containing an odd number of carbons. In accord with the chain packing, when the amphiphiles possess an even number of carbons, the adjacent neighbouring azobenzenes in each layer were arranged perpendicular to each other. The perpendicular location causes a loss of interchromophore interaction, giving λmax at 355 nm. In contrast, the azobenzenes in the bilayers of the amphiphiles containing an odd number of carbons were all parallel to each other. Because the molecules were tilted above about 60°, a H aggregate should be predominantly formed, which absorbed at 320 nm. In addition, the amphiphiles containing an even number of carbons formed stronger H bonding than those containing an odd number of carbons.

  新合成了具有 n-C6 至 -C13 烷基链的 N-4-[4-(10-三甲氨基碘癸氧基)苯基偶氮]苯甲酰基}-L-丙氨酸烷基酯溴化物。碳原子数为偶数时，双层聚合体在 355 纳米波长处吸收；碳原子数为奇数时，在 320 纳米波长处吸收。无论碳数是偶数还是奇数，X 射线衍射图样都显示出一种链渗透结构，即一个分子层中的尾链会渗透到另一个分子层中，因此每个其他偶氮苯基团都会分布到相反的分子层中。然而，CH2 剪切带明显分裂为 1473 和 1463 cm-1，这表明含有偶数碳原子的链的反之字形平面垂直排列，而 1465 cm-1 处的单色 剪切带则表明含有奇数碳原子的链的平面平行排列。根据链的堆积情况，当两亲化合物具有偶数个碳时，每层中相邻的偶氮苯相互垂直排列。相互垂直的位置会导致色团间的相互作用消失，从而使 λmax 波长达到 355 nm。相比之下，含有奇数个碳的两亲化合物双分子层中的偶氮苯则彼此平行。由于分子倾斜度超过约 60°，因此应主要形成 H 聚合物，在 320 纳米波长处吸收。此外，碳数为偶数的两亲化合物形成的 H 键比碳数为奇数的两亲化合物更强。
• Molecular Assembly and Gelating Behavior of (<scp>l</scp>)‐Alanine Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Shota Kurobe、Yutaro Nirei、Naoto Kurokawa、Weilin Wei、Ayhan Yurtsever、Takeshi Fukuma、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.202300455

  日期：2023.7.11

  A low-molecular-weight organogelator derived from (L)-amino acids was designed and synthesized. The (L)-alanine derivatives were determined to be excellent gelators, forming good gels even when smaller amounts were added. Self-molecular aggregates were observed to be helical or sheet-like, and the gels were constructed by forming aggregates by self-molecular recognition.

  设计并合成了一种源自(L)-氨基酸的低分子量有机凝胶剂。(L)-丙氨酸衍生物被确定为优异的胶凝剂，即使添加量较少也能形成良好的凝胶。观察到自分子聚集体呈螺旋状或片状，通过自分子识别形成聚集体来构建凝胶。