tetradecyl L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetradecyl L-alaninate
• 英文别名: Alanine myristyl ester；tetradecyl (2S)-2-aminopropanoate
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₂
• 分子量: 285.47
• InChiKey: OGRCQGKJWFJROA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyl L-alaninate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Irregular cationic lipotetrapeptides for pharmaceutical multifunctional transport systems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.024
• 作为产物：
  描述：

  tetradecyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到tetradecyl L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2021194828A1

文献信息

• Differential scanning calorimetric and powder X-ray diffraction studies on a homologous series of N-acyl-L-alanine esters with matched chains (n = 9-18)
  作者：D SIVARAMAKRISHNA、MUSTI J SWAMY

  DOI：10.1007/s12039-015-0928-5

  日期：2015.9

  alternation with compounds bearing odd acyl and alkyl chains showing higher values of T t, ΔH t and ΔS t as compared to NAAEs with even acyl and alkyl chains. However, the transition enthalpies and entropies of the odd- and even chain length series independently exhibit a linear dependence on the chain length. The d-spacings obtained from PXRD increase linearly with chain length with an increment of 1.76 Å/CH

  已经合成了L-丙氨酸的两个链衍生物的同系物，即带有匹配的，饱和的，酰基和烷基链（n＝ 9-18）的N-酰基L-丙氨酸烷基酯（NAAE）。通过差示扫描量热法（DSC）和粉末X射线衍射（PXRD）研究了NAAE的热致相变和超分子结构。DSC研究的结果表明，转变温度（T t），焓（ΔH t）和熵（ΔS t）与带有奇数酰基和烷基链的化合物表现出奇偶交替，表现出更高的T t，ΔH值t和Δ 与具有偶数酰基和烷基链的NAAE相比，S t更大。但是，奇数和偶数链长序列的跃迁焓和熵独立地表现出对链长的线性依赖性。从PXRD获得的d间距随链长线性增长，增幅为1.76Å / CH 2，表明NAAE采用倾斜的双层结构或弯曲的结构。本研究结果为研究NAAE与其他膜脂的相互作用提供了热力学和结构基础，从而反过来可以帮助我们了解它们如何增强角质层的透皮渗透性。 DSC对带有匹配，饱和，酰基和烷基链（n = 9-18）的
• Proteinaceous emulsifier, process for preparing same and emulsion type
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US04826818A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A proteinaceous emulsifier can be obtained by reacting an amino acid ester with a hydrophilic protein in the presence of an endopeptidase to form decomposition products of the hydrophilic protein having a carboxyl end group joined to the amino group of the amino acid ester by amide linkage. This proteinaceous emulsifier has a typical surfactant structure in which a hydrophobic portion consisting of the amino acid ester is attached to the rear end of a hydrophilic portion consisting of the protein, and is characterized by causing little irritation to the skin, exhibiting strong emulsifying power and possessing moisture retention properties. Thus, it is very suitable for use as an emulsifier in various cosmetics such as creams, milky lotions and the like.

  一种蛋白质乳化剂可以通过在内肽酶存在下，将氨基酸酯与亲水性蛋白质反应，形成水解产物，其羧基末端通过酰胺键连接到氨基酸酯的氨基末端。这种蛋白质乳化剂具有典型的表面活性剂结构，其中由氨基酸酯组成的疏水部分附着在由蛋白质组成的亲水部分的后端，其特点是对皮肤刺激小，具有强大的乳化能力和保湿性能。因此，它非常适合用作各种化妆品，如面霜、乳液等中的乳化剂。
• Molecular Assembly and Gelating Behavior of (<scp>l</scp>)‐Alanine Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Shota Kurobe、Yutaro Nirei、Naoto Kurokawa、Weilin Wei、Ayhan Yurtsever、Takeshi Fukuma、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.202300455

  日期：2023.7.11

  A low-molecular-weight organogelator derived from (L)-amino acids was designed and synthesized. The (L)-alanine derivatives were determined to be excellent gelators, forming good gels even when smaller amounts were added. Self-molecular aggregates were observed to be helical or sheet-like, and the gels were constructed by forming aggregates by self-molecular recognition.

  设计并合成了一种源自(L)-氨基酸的低分子量有机凝胶剂。(L)-丙氨酸衍生物被确定为优异的胶凝剂，即使添加量较少也能形成良好的凝胶。观察到自分子聚集体呈螺旋状或片状，通过自分子识别形成聚集体来构建凝胶。
• PROTEINOUS EMULSIFIER, PROCESS FOR ITS PREPARATION, AND EMULSIFIED COSMETIC PREPARATION CONTAINING SAME
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0160103A1

  公开（公告）日：1985-11-06

  A proteinous emulsifier is obtained by reacting an amino acid ester with a hydrophilic protein in the presence of endopeptidase to bind the amino group of the amino acid ester to the carboxyl terminal of a hydrophilic protein decomposition product through an amide bond. This emulsifier has a typical surfactant structure wherein the hydrophobic amino acid ester moiety is bound to the end of the hydrophilic protein moiety. It slightly stimulates skin and shows a strong emulsifying effect and a good moisture retention, thus being extremely suitable as emulsifier for various cosmetic preparations such as creams, milky lotions, etc.

  在内肽酶存在下，氨基酸酯与亲水性蛋白质反应，使氨基酸酯的氨基与亲水性蛋白质分解产物的羧基末端通过酰胺键结合，从而得到一种蛋白质乳化剂。 这种乳化剂具有典型的表面活性剂结构，其中疏水性氨基酸酯分子与亲水性蛋白质分子的末端结合。 它对皮肤有轻微刺激，具有很强的乳化效果和良好的保湿性，因此非常适合用作各种化妆品制剂（如膏霜、乳液等）的乳化剂。
• US4826818A
  申请人：——

  公开号：US4826818A

  公开（公告）日：1989-05-02