N-[2-C-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene)-β-D-mannofuranosylethanethioyl]-L-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-C-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene)-β-D-mannofuranosylethanethioyl]-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[(3aS,4R,6S,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethanethioyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₇S
• 分子量: 389.47
• InChiKey: BTWXFWRTLUJNNQ-WYHOYUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 [(3aR,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-dithioacetic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N-[2-C-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene)-β-D-mannofuranosylethanethioyl]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  合成新的2-C-（2,3：5,6-二-O-异亚丙基）-β-D-呋喃呋喃糖基二硫代乙酸酯衍生物。

  摘要：

  通过2-C-呋喃呋喃糖基二硫代乙酸酯通过不同胺的硫酰化反应已经合成了各种新的C-糖苷。氨基酸，二胺和多胺（普雷斯汀，亚精胺，亚精胺）和一种氨基醇特别用于产生糖硫肽或“博拉”结构的前体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.025

文献信息

• Synthesis of new 2-C-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene)-β-d-mannofuranosyldithioacetate derivatives
  作者：Zaira J. Dominguez、Patrice Marchand、Mihaela Gulea、Serge Masson

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.025

  日期：2005.3

  Various new C-glycosides have been synthesized through the thioacylation reaction of different amines by a 2-C-mannofuranosyldithioacetate. Amino acids, di- and polyamines (putresceine, spermine, spermidine) and one amino alcohol were in particular used to generate glycothiopeptidic or precursors of "bola" structures.

  通过2-C-呋喃呋喃糖基二硫代乙酸酯通过不同胺的硫酰化反应已经合成了各种新的C-糖苷。氨基酸，二胺和多胺（普雷斯汀，亚精胺，亚精胺）和一种氨基醇特别用于产生糖硫肽或“博拉”结构的前体。