2-thiouracil-5-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-thiouracil-5-sulfonamide
• 英文别名: 4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-sulfonamide
• 化学式: C₄H₅N₃O₃S₂
• 分子量: 207.234
• InChiKey: RKTQQGRBKAABEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiouracil-5-sulfonamide 、 邻甲氧基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗甲状腺药物的新型硫氧嘧啶衍生物的设计、合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  甲状腺功能亢进症是甲状腺激素不受控制的过度产生的结果。一种最常用的抗甲状腺药物是 6-n-丙基-2-硫尿嘧啶 (PTU)。先前解析的与哺乳动物乳过氧化物酶 (LPO) 结合的 PTU 的 X 射线晶体结构表明，LPO-PTU 结合位点基本上是一个疏水通道。有两条疏水侧链指向硫尿嘧啶环 C-4 位的氧原子。在目前的研究中，对 PTU 的硫尿嘧啶核进行结构活性关系 (SAR) 以靶向这些疏水侧链并获得更有利的相互作用，从而获得更多的抗甲状腺活性。大多数设计的化合物在将甲亢大鼠的平均血清 T4 水平降低 3% 至 60% 方面表现出优于 PTU。此外，发现这些化合物对血清 T3 水平的影响与 PTU 治疗的影响相当。本研究中设计的化合物在降低甲状腺激素水平方面显示出有希望的活性特征，需要后续实验来确认设计的化合物作为新的潜在抗甲状腺药物的用途。

  DOI：

  10.3390/molecules23112913
• 作为产物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 在 氯磺酸 作用下， 生成 2-thiouracil-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗甲状腺药物的新型硫氧嘧啶衍生物的设计、合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  甲状腺功能亢进症是甲状腺激素不受控制的过度产生的结果。一种最常用的抗甲状腺药物是 6-n-丙基-2-硫尿嘧啶 (PTU)。先前解析的与哺乳动物乳过氧化物酶 (LPO) 结合的 PTU 的 X 射线晶体结构表明，LPO-PTU 结合位点基本上是一个疏水通道。有两条疏水侧链指向硫尿嘧啶环 C-4 位的氧原子。在目前的研究中，对 PTU 的硫尿嘧啶核进行结构活性关系 (SAR) 以靶向这些疏水侧链并获得更有利的相互作用，从而获得更多的抗甲状腺活性。大多数设计的化合物在将甲亢大鼠的平均血清 T4 水平降低 3% 至 60% 方面表现出优于 PTU。此外，发现这些化合物对血清 T3 水平的影响与 PTU 治疗的影响相当。本研究中设计的化合物在降低甲状腺激素水平方面显示出有希望的活性特征，需要后续实验来确认设计的化合物作为新的潜在抗甲状腺药物的用途。

  DOI：

  10.3390/molecules23112913