(S)-3-(4-bromophenyl)piperidine | 1335523-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3-(4-bromophenyl)piperidine
• 英文别名: (S)-3-(4-Bromophenyl)piperidine；(3S)-3-(4-bromophenyl)piperidine
• CAS: 1335523-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: SZTZMTODFHPUHI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥、避光和惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-bromophenyl)piperidine 在 8-羟基喹啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 尼拉帕尼
  参考文献：
  名称：

  一种尼拉帕尼的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种尼拉帕尼的制备方法，包括如下步骤：化合物1和溴苯在Pd催化剂光催化下，得到尼拉帕尼关键中间体；尼拉帕尼关键中间体经过手性拆分后与NBoc‑1H‑吲唑‑7‑羧酰胺在溴化铜催化下进行偶联，得到保护的尼拉帕尼；保护的尼拉帕尼在甲磺酸作用下脱去保护色，在四氢呋喃打浆下得到目标产物尼拉帕尼。本发明所述的尼拉帕尼的制备方法合成工艺路线简单、制备效率高、对人体和环境损害小、且合成成本低。

  公开号：

  CN113637002B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 磷酸吡哆醛 、 potassium tert-butylate 、 异丙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.58h， 生成 (S)-3-(4-bromophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  尼拉帕利布不对称合成的CN交叉偶联和对映选择性生物催化反应的工艺开发

  摘要：

  描述了口服活性聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂尼拉帕利布的合成方法的发展。报道了两条新的不对称路线，它们收敛于吲唑衍生物的高产率，区域选择性，铜催化的N-芳基化，作为后期片段偶联步骤。外消旋醛替代物的新型转氨酶介导的动态动力学拆分提供了3-芳基-哌啶偶联伴侣的对映选择性合成。通过脱保护和盐复分解以分离所需的结晶盐形式，可实现C–N交叉偶联产物向最终API的转化。

  DOI：

  10.1021/op400233z

文献信息

• 一种尼拉帕尼及其中间体的制备方法以及中 间体化合物
  申请人：钟桂发

  公开号：CN107663190B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种尼拉帕尼的中间体的制备方法，如下式所示，其包含下列步骤：以(S)‑恶唑烷酮与对溴苯乙酸为起始原料，进行酰胺缩合，迈克尔加成，脂和酰胺的还原，磺酰脂的合成，氨化成环，与有机酸成盐的反应，即可。本发明还公开了尼拉帕尼的制备方法及其中间体化合物。本发明的制备方法成本低，原料易得，产率较高，适于工业化生产。
• [EN] INHIBITORS OF ACTIVIN RECEPTOR-LIKE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR ALK (« ACTIVIN RECEPTOR-LIKE KINASE »)
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017181117A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Described herein are compounds that inhibit ALK2 and its mutants, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本文描述了抑制ALK2及其突变体的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• (R)-3-苯基哌啶或/和(S)-3-苯基哌啶以及尼拉帕尼的手性中间体的合成方法
  申请人：上海博邦医药科技有限公司

  公开号：CN108203404A

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明属于有机合成技术领域，本发明第一方面提供的合成方法以3‑苄基哌啶酮为起始原料，依次进行格氏反应、消去反应、加氢还原反应、手性拆分，成功制得了目标产物(R)‑3‑苯基哌啶或/和(S)‑3‑苯基哌啶；本发明第二方面提供的合成方法以相同的起始原料进行格氏反应，再利用有机硅试剂将羟基脱除，利用催化氢化反应脱除苄基，最终手性拆分制得了目标产物。(S)‑3‑苯基哌啶可按本发明第三方面合成(S)‑3‑对胺基苯基哌啶或按本发明第四方面合成(S)‑3‑对溴苯基哌啶，作为制备尼拉帕尼的关键中间体。本发明所提供的(R)‑3‑苯基哌啶或/和(S)‑3‑苯基哌啶的合成方法与尼拉帕尼的手性中间体的合成方法均显著降低了生产成本，有利于尼拉帕尼药物的大规模工业化生产。
• 一种尼拉帕尼中间体的制备方法
  申请人：厦门本素药业有限公司

  公开号：CN110981826A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种尼拉帕尼中间体的制备方法。本发明的如式III所示化合物的制备方法，其包括以下步骤：溶剂中，在碱的作用下，将如式IV所示的化合物和如式V所示的化合物进行如下所示的取代反应得到如式III所示化合物即可。本发明的尼拉帕尼中间体的制备方法原料便宜，分离简单，适合工业化生产，经济效益高。
• 一种用于合成尼拉帕尼的中间体及其制备方法
  申请人：上海博璞诺科技发展有限公司

  公开号：CN111333544B

  公开（公告）日：2023-02-21

  本发明涉及一种用于合成尼拉帕尼的中间体及其制备方法。具体地，本发明公开了中间体化合物I；该化合物可用于制备用于制备尼拉帕尼的关键中间体(S)‑3‑(4‑溴苯基)‑哌啶；本发明还公开了该化合物的制备方法以及(S)‑3‑(4‑溴苯基)‑哌啶的制备方法。本发明的制备方法不涉及贵金属催化还原或偶联反应，不涉及对映体拆分操作，对设备要求低、三废低、步骤短、成本低、操作简单，工业化可行性高。