乙酰乙酸乙酯-3-14C | 39169-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰乙酸乙酯-3-14C
• 英文名称: ethyl 3-14C-acetoacetate
• 英文别名: Acetoacetic acid-3-14C ethyl ester；ethyl 3-oxo(314C)butanoate
• CAS: 39169-78-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 132.133
• InChiKey: XYIBRDXRRQCHLP-RHRFEJLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 21 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯-3-14C 生成 (1E)-1-hydroxyimino(214C)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SCHULZE, W.;LETSCH, G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-acetylpropanedioate 、 对甲苯磺酸 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIOKA, KAZUHIKO;NAKATSUKA, IWAO;KANAMARU, HIROSHI, RADIOSOTOPES, 37,(1988) N 3, 133-139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol
  作者：Stephen J. Roe、Mark F. Oldfield、Neil Geach、Andrew Baxter

  DOI：10.1002/jlcr.3083

  日期：2013.7

  In this communication, we report the synthesis of ~5 mCi of [3-14C]solanesol (1) prepared from ethyl [3-14C]acetoacetate and (all-E)-octaprenyl bromide (2) in four steps, with a specific radioactivity of 19.83 mCi/mmol and with a chemical/stereochemical and radiochemical purity of ≥ 95%. (Figure 1). Position 3 of the chain was selected for 14C labelling because of the metabolic stability of this position. Unlabelled (all-E)-octaprenyl (18) (Scheme 4) necessary for this work was prepared via a convergent iterative ‘allyl-allyl’ coupling approach of precursors easily derived from readily available inexpensive starting materials.1 Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of new water-soluble dihydropyridine vasodilators.
  作者：MASARU IWANAMI、TADAO SHIBANUMA、MASAHARU FUJIMOTO、RYUTARO KAWAI、KAZUHARU TAMAZAWA、TOICHI TAKENAKA、KOZO TAKAHASHI、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.27.1426

  日期：——

  Several kinds of water-soluble dihydropyridine vasodilators were prepared and their vasodilating activities were evaluated. Among them, 2-(N-benzyl-N-methylamino)-ethyl methyl 2, 6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1, 4-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate hydrochloride (YC-93) was found to have outstanding activity and bioavailability. Various synthetic routes for this compound were examined.

  制备了几种水溶性二氢吡啶血管扩张剂，并评估了它们的血管扩张活性。其中，2-（N-苯基-N-甲基氨基）-乙基-甲基-2, 6-二甲基-4-（m-硝基苯基）-1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸盐盐酸盐（YC-93）被发现具有出色的活性和生物利用度。对该化合物的各种合成路线进行了研究。
• Synthesis of [3?-14C] coenzyme Q10
  作者：Kimio Hamamura、Isao Yamatsu、Norio Minami、Yoji Yamagishi、Yuichi Inai、Shizumasa Kijima、Tetsuya Nakamura

  DOI：10.1002/jlcr.588

  日期：2002.9

  Radio-labelled coenzyme Q10, labelled at the 3′-position with 14C, was synthesized starting from natural solanesol and ethyl [3-14C] acetoacetate. The radiochemical yield was 8.0% from ethyl [3-14C] acetoacetate. The specific radioactivity of the product was 44.8 μCi, 1.66 MBq/mg. The specific radioactivity and radiochemical purity are sufficiently high to enable us to use this labelled form of coenzyme Q10 in metabolic studies. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  标记有放射性同位素14C的辅酶Q10是从天然的索拉尼醇和乙基[3-14C]乙酰乙酸合成的。来自乙基[3-14C]乙酰乙酸的放射化学产率为8.0%。产品的比活度为44.8 μCi，即1.66 MBq/mg。比活度和放射化学纯度足够高，使我们能够在代谢研究中使用这种标记形式的辅酶Q10。版权所有 © 2002 约翰·威利父子公司。
• MUELLER J. P. H.; ATTAR A.; KURTH H. J.; BIENIEK D., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1978, 15, 261-264
  作者：MUELLER J. P. H.、 ATTAR A.、 KURTH H. J.、 BIENIEK D.

  DOI：——

  日期：——
• SHIMADA, K.;TADANO, K.;SATOH, T.;HASHIMOTO, K.;TANAKA, S.;YUZURIHA, T., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N1, C. 1293-1298
  作者：SHIMADA, K.、TADANO, K.、SATOH, T.、HASHIMOTO, K.、TANAKA, S.、YUZURIHA, T.

  DOI：——

  日期：——