N-mycophenoyl malonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-mycophenoyl malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[[(E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enoyl]amino]propanedioate
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₉
• 分子量: 449.458
• InChiKey: JFWYGUSXCOSAMK-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 、 氨基丙二酸二乙酯 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到N-mycophenoyl malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在免疫抑制剂的合成和结构：N-霉酚酰丙二酸二甲酯

  摘要：

  摘要 在丙烷膦酸酐（T3P）作为偶联剂存在下，霉酚酸（MPA）与氨基丙二酸二甲酯反应，优化了一种潜在的免疫抑制剂，即N-霉酚酸丙二酸二甲酯的合成。通过核磁共振、质谱和单晶X射线衍射方法研究了所得MPA衍生物的结构性质。提出了基于 DFT 计算的构象灵活性的理论考虑。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.041

文献信息

• The synthesis and structure of a potential immunosuppressant: N-mycophenoyl malonic acid dimethyl ester
  作者：Agnieszka Siebert、Grzegorz Cholewiński、Dorota Garwolińska、Adrian Olejnik、Janusz Rachoń、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.041

  日期：2018.1

  dimethyl ester of N-mycophenoyl malonic acid was optimized in the reaction of mycophenolic acid (MPA) with amino malonic dimethyl ester in the presence of propanephosphonic anhydride (T3P) as a coupling reagent. The structural properties of the obtained MPA derivative were investigated by NMR, MS and single crystal X-ray diffraction methods. Theoretical considerations of conformational flexibility

  摘要 在丙烷膦酸酐（T3P）作为偶联剂存在下，霉酚酸（MPA）与氨基丙二酸二甲酯反应，优化了一种潜在的免疫抑制剂，即N-霉酚酸丙二酸二甲酯的合成。通过核磁共振、质谱和单晶X射线衍射方法研究了所得MPA衍生物的结构性质。提出了基于 DFT 计算的构象灵活性的理论考虑。