30-norneohop-13(18)-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 30-norneohop-13(18)-ene
• 英文别名: (3S,3aR,5aS,5bR,7aS,11aS,11bR)-3-ethyl-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysene
• 化学式: C₂₉H₄₈
• 分子量: 396.7
• InChiKey: VMOPXFUKKSSVEI-NXSWCZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E,18E,22Z)-2,6,10,15,19-pentamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene 在 squalene-hopene cyclase from the cloned E. coli 作用下， 以12%的产率得到30-norneohop-13(18)-ene
  参考文献：
  名称：

  The cyclization mechanism of squalene in hopene biosynthesis: the terminal methyl groups are critical to the correct folding of this substrate both for the formation of the five-membered E-ring and for the initiation of the polycyclization reaction†

  摘要：

  C(23)-norsqualenes 5和6的孵化，缺少两个末端甲基中的一个，与角鲨烯-hopene环化酶一起产生了前所未有的产物7和8，具有四氢麦角酚骨架和新霍巴烷骨架12，强烈表明角鲨烯1的两个甲基对hopene生物合成中五元E-环的形成至关重要，并且也是将1环化为五元三萜2和3的必要条件。

  DOI：

  10.1039/a901351b

文献信息

• Squalene-Hopene Cyclase: Mechanistic Insights into the Polycyclization Cascades of Squalene Analogs Bearing Ethyl and Hydroxymethyl Groups at the C-2 and C-23 Positions
  作者：Ikki Kaneko、Yuri Terasawa、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1002/chem.201801668

  日期：2018.8.1

  Squalene‐hopene cyclase (SHC) catalyzes the conversion of squalene 1 into 6,6,6,6,5‐fused pentacyclic hopene 2 and hopanol 3. To elucidate the binding sites for the terminal positions of 1, four analogs, having the larger ethyl (Et) and the hydrophilic CH2OH groups at the 23E or 23Z positions of 1, were incubated with SHC. The analog with the Et group at the 23E position (23E‐Et‐1) yielded two tetra‐ and three pentacyclic

  角鲨烯-戊环化酶（SHC）催化角鲨烯1转化为6,6,6,6,6-5融合的五环戊二烯2和Hopanol 3。为了阐明的结合位点的末端位置1，四个类似物，具有较大乙基（Et）和亲水性CH 2在23 OH基团ë或23个ż的位置1，用SHC孵育。Et基团位于23 E位置（23 E‐ Et- 1）的类似物产生了两个四环和三个五环产物。但是，在23 Z位置具有Et基团的类似物（23 Z -Et-1）给出了两个希望的同系物和新庚烷骨架，但没有霍帕醇的同系物。通过从23 Z- Me（正常环化级联）去质子化，从23 E- Et- 1生成Hopene同源物（C 31）。有趣的是，几何异构体23 Z ‐Et - 1也产生了相同的同系物，表明环烷阳离子的C-C键绕C-21-C-22轴旋转，并且结合域在23位时具有更紧密的性质Z与23 E相比。另一方面，CH 2的类似物OH基团给出了新颖的hop烷骨架，其在C-21
• The cyclization mechanism of squalene in hopene biosynthesis: the terminal methyl groups are critical to the correct folding of this substrate both for the formation of the five-membered E-ring and for the initiation of the polycyclization reaction†
  作者：Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1039/a901351b

  日期：——

  Incubations of C(23)-norsqualenes 5 and 6, lacking one of the two terminal methyl groups, with squalene-hopene cyclase gave unprecedented products 7 and 8 having a tetrahymanol skeleton together with a neohopane skeleton 12, strongly suggesting that the two geminal methyls of squalene 1 are critical to the formation of the five-membered E-ring in hopene biosynthesis and also are required to initiate the cyclization reactions of 1 into the pentacyclic triterpenes 2 and 3.

  C(23)-norsqualenes 5和6的孵化，缺少两个末端甲基中的一个，与角鲨烯-hopene环化酶一起产生了前所未有的产物7和8，具有四氢麦角酚骨架和新霍巴烷骨架12，强烈表明角鲨烯1的两个甲基对hopene生物合成中五元E-环的形成至关重要，并且也是将1环化为五元三萜2和3的必要条件。