(1'S,3'S)-1'-(9-adenyl)cyclopentan-3'-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'S,3'S)-1'-(9-adenyl)cyclopentan-3'-ol
• 英文别名: MDL 201,449；(1S,3S)-3-(6-aminopurin-9-yl)cyclopentan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: UZNXSBPBWFLVDK-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3'S)-3'-acetoxy-1'-(9-adenyl)cyclopentane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1'S,3'S)-1'-(9-adenyl)cyclopentan-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷作为人类肿瘤坏死因子-α产生的抑制剂：（3-羟基环戊基）腺嘌呤的立体异构体的影响。

  摘要：

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。

  DOI：

  10.1021/jm950906t

文献信息

• Carbocyclic Nucleosides as Inhibitors of Human Tumor Necrosis Factor-α Production:  Effects of the Stereoisomers of (3-Hydroxycyclopentyl)adenines
  作者：David R. Borcherding、Norton P. Peet、H. Randall Munson、Hao Zhang、Paul F. Hoffman、Terry L. Bowlin、Carl K. Edwards

  DOI：10.1021/jm950906t

  日期：1996.1.1

  A series of four structurally related carbocyclic nucleosides (6a, 6b, 10a, and 10b) were synthesized and evaluated for their ability to inhibit tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha), interleukin-1 beta (IL-1 beta), and interleukin-6 (IL-6) production from human primary macrophages. These compounds had little effect on the production of IL-1 beta and IL-6. It was determined that compound 10a was

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。
• Deoxy derivatives of L-like 5′-noraristeromycin
  作者：Shante Hinton、Alecia Riddick、Tesfaye Serbessa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.101

  日期：2012.4

  Several base variations of 2'- and 3'-deoxy derivatives of (+)-4'-deoxy-5'-noraristeromycin have been prepared from enantiomerically pure precursors following standard purine nucleoside construction. These carbocyclic nucleosides were evaluated against hepatitis B virus (HBV) and found to be inactive. No cytotoxicity to the cell line was observed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.