sorbitol-1,6-diyl bis(3-(4-hydroxyphenyl)propionate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sorbitol-1,6-diyl bis(3-(4-hydroxyphenyl)propionate)
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl] 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₀
• 分子量: 478.496
• InChiKey: KSHNQAQKEAKHQV-WNXIRNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 、 对羟基苯丙酸 在 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 sorbitol-1,6-diyl bis(3-(4-hydroxyphenyl)propionate) 、 1-sorbityl-3-(4-hydroxyphenyl)propionate 、 6-sorbityl-3-(4-hydroxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  3-(4-羟基苯基)丙酸生物催化酰化糖醇

  摘要：

  摘要 在有机溶剂介质中，使用固定化的南极假丝酵母脂肪酶 (Novozyme 435) 和分子式酶促合成四种不同糖醇（木糖醇、阿拉伯糖醇、甘露糖醇和山梨糖醇）与 3-（4-羟基苯基）丙酸的芳香酯。用于控制含水量的筛子。研究了反应参数对转化率的影响，包括反应时间、温度、醇酸摩尔比和酶量。最高转化率（木糖醇 94%、阿拉伯糖醇 98%、甘露醇 80% 和山梨糖醇 93%）是在纯叔丁醇中在 60 °C 和 72 小时反应时间、0.3 醇/酸摩尔比和0.5 g/mol 酶/底物比。通过不同的光谱分析鉴定了分离的新糖醇酯。MALDI-TOF MS 分析表明，所有研究的糖醇都形成了单酯、二酯和少量三酯。对于戊糖醇底物，酶的催化效率较高，按以下顺序降低：阿拉伯糖醇>木糖醇>山梨糖醇>甘露糖醇。这些新化合物可能在食品、药物和化妆品配方中具有有趣的应用。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2012.06.015