curcumin 4′-O-β-D-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: curcumin 4′-O-β-D-glucoside
• 英文别名: curcumin β-D-glucoside；monoglucosylcurcumin
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₁
• 分子量: 530.529
• InChiKey: SHKKKJAZAXOQJJ-LVCGPBKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  175.37
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 curcumin 4′-O-β-D-glucoside 在 乙酰磷酸 、 ATP 、 α-D-glucose-1-phosphate 、 尿苷5-单磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 curcumin 4′-O-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  一锅多酶辅因子回收（OPME-CR）系统用于乳糖和非天然糖共轭多酚生产

  摘要：

  设计了一个单锅多酶辅助因子循环利用（OPME-CR）系统来合成UDP-α- d-半乳糖，将其与脑膜炎奈瑟氏球菌的β-（1,4）半乳糖基转移酶LgtB结合以修饰各种多酚糖苷。该系统通过在每个循环中消耗两摩尔的乙酰磷酸和一摩尔的d-半乳糖，来回收一摩尔的ADP和一摩尔的UDP以再生一摩尔的UDP-α- d-半乳糖。在反应开始时，还回收了另外用于从UMP生成UDP的ATP。带有LgtB的工程化辅因子回收系统可将d-半乳糖单元有效地添加到各种糖单元中，例如d-葡萄糖，芦丁糖和2-脱氧-d-葡萄糖。优化了OPME-CR系统的温度，pH，孵育时间和二价金属离子。通过补料分批反应，最大UDP-α- d-半乳糖再生循环数（RC max）为18.24。该工程系统可高效，经济地产生天然和非天然的多酚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02421
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)vanillin 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 curcumin 4′-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  糖基姜黄素的合成。

  摘要：

  糖基化芳基醛与乙酰丙酮-B（2）O（3）配合物的缩合得到相应的二糖基姜黄素类化合物，使用芳醛和糖基芳基醛的混合物进行的类似反应得到不对称的单糖基姜黄素类化合物，两者均为硼配合物。通过在甲醇中加热从配合物中除去硼，从而实现二糖基和单糖基姜黄素的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1268

文献信息

• Synthesis of curcumin β-maltooligosaccharides through biocatalytic glycosylation with Strophanthus gratus cell culture and cyclodextrin glucanotransferase
  作者：Kei Shimoda、Takafumi Hara、Hatsuyuki Hamada、Hiroki Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.029

  日期：2007.6

  A two step synthesis of a series of curcumin β-maltooligosaccharides through sequential biocatalytic glycosylation using Strophanthus gratus cell culture and cyclodextrin glucanotransferase (CGTase) is reported. Cultured plant cells of S. gratus converted exogenously added curcumin into unnatural curcumin β-d-glucoside. Furthermore, four unnatural β-maltooligosaccharides, that is, α-Glc-1→(4-α-Glc

  据报道，通过使用顺子草细胞培养和环糊精葡糖基转移酶（CGTase）的顺序生物催化糖基化，可分两步合成一系列姜黄素β-麦芽低聚糖。葡萄链球菌的培养植物细胞将外源添加的姜黄素转化为非天然的姜黄素β-d-葡萄糖苷。此外， 由姜黄素生产了四种非天然β-麦芽低聚糖，即α-Glc-1→（4-α-Glc-1→）n -14 -β-d-葡萄糖苷（n = 1-4）。姜黄素β-d-葡萄糖苷在淀粉存在下通过CGTase催化的糖基化作用。
• Synthesis of Glycosylcurcuminoids
  作者：Kunihiko Mohri、Yuhya Watanabe、Yuki Yoshida、Mitsuru Satoh、Kimiaki Isobe、Naoki Sugimoto、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.51.1268

  日期：——

  Condensation of glycosylated arylaldehyde with acetylacetone-B(2)O(3) complex gave a corresponding diglycosylcurcuminoid, and a similar reaction using a mixture of arylaldehyde and glycosylarylaldehyde gave an unsymmetrical monoglycosylcurcuminoid, both as boron-complexes. The boron was removed from the complexes by heating in methanol, thus achieving the synthesis of di- and mono-glycosylcurcuminoids

  糖基化芳基醛与乙酰丙酮-B（2）O（3）配合物的缩合得到相应的二糖基姜黄素类化合物，使用芳醛和糖基芳基醛的混合物进行的类似反应得到不对称的单糖基姜黄素类化合物，两者均为硼配合物。通过在甲醇中加热从配合物中除去硼，从而实现二糖基和单糖基姜黄素的合成。
• One-Pot Multienzyme Cofactors Recycling (OPME-CR) System for Lactose and Non-natural Saccharide Conjugated Polyphenol Production
  作者：Sumangala Darsandhari、Ramesh Prasad Pandey、Biplav Shrestha、Prakash Parajuli、Kwangkyoung Liou、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02421

  日期：2018.8.1

  A one-pot multienzyme cofactors recycling (OPME-CR) system was designed for the synthesis of UDP-α-d-galactose, which was combined with LgtB, a β-(1,4) galactosyltransferase from Neisseria meningitidis, to modify various polyphenol glycosides. This system recycles one mole of ADP and one mole of UDP to regenerate one mole of UDP-α-d-galactose by consuming two moles of acetylphosphate and one mole of

  设计了一个单锅多酶辅助因子循环利用（OPME-CR）系统来合成UDP-α- d-半乳糖，将其与脑膜炎奈瑟氏球菌的β-（1,4）半乳糖基转移酶LgtB结合以修饰各种多酚糖苷。该系统通过在每个循环中消耗两摩尔的乙酰磷酸和一摩尔的d-半乳糖，来回收一摩尔的ADP和一摩尔的UDP以再生一摩尔的UDP-α- d-半乳糖。在反应开始时，还回收了另外用于从UMP生成UDP的ATP。带有LgtB的工程化辅因子回收系统可将d-半乳糖单元有效地添加到各种糖单元中，例如d-葡萄糖，芦丁糖和2-脱氧-d-葡萄糖。优化了OPME-CR系统的温度，pH，孵育时间和二价金属离子。通过补料分批反应，最大UDP-α- d-半乳糖再生循环数（RC max）为18.24。该工程系统可高效，经济地产生天然和非天然的多酚糖。