乙酰可待因 | 5466-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙酰可待因
• 中文别名: 1-O-乙酸基-2-N-苯并吡咯烷酮氨基乙酯；2-邻苯二甲酰亚氨基乙酸乙酯
• 英文名称: 2-(1,3(2H)-dioxo-1H-isoindol-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: acetic acid 2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)ethyl ester；N-(2-acetoxy-ethyl)-phthalimide；acetic acid-(2-phthalimido-ethyl ester)；Essigsaeure-(2-phthalimido-aethylester)；2-Phthalimidoethyl acetate；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 5466-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: FFWAFIBEOZWDJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-86 °C
• 沸点：
  194-196 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰可待因 生成 N-乙烯基邻苯亚胺
  参考文献：
  名称：

  Tani et al., Kobunshi Kagaku, 1951, vol. 8, p. 51,64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-diacetoxy-ethyl)-phthalimide 在 钯 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 乙酰可待因
  参考文献：
  名称：

  Kato, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1959, vol. 17, p. 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient recyclable catalyst for the acetylation of phenols, alcohols, and amines under neat conditions
  作者：Ravi Varala、Aayesha Nasreen、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-191

  日期：2007.2.1

  amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)3] enables solvent-free acetylation of phenols, alcohols, and amines at ambient temperature in good to excellent yields. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused at least three times without a significant loss in yields.Key words: acetylation, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, phenols, alcohols, amines.

  催化量的乙酰丙酮钌 (III) (2 mol%) [Ru(acac)3] 能够在环境温度下对酚、醇和胺进行无溶剂乙酰化，收率非常好。此外，催化剂可以回收和重复使用至少3次，收率没有显着损失。关键词：乙酰化，保护基团，乙酰丙酮钌（III），酚类，醇类，胺类。
• Solid State Acetylation with Acetylimidazole: Selective Protection of Primary Alcohols and Phenols
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Isao Yamamoto、Michiharu Kato

  DOI：10.1080/00397919808007174

  日期：1998.6

  Abstract Primary alcohols and phenols have been acetylated with acetylimidazole by the solid state reaction, grinding both substrates with a pestle in a mortar.

  摘要 伯醇和酚通过固态反应与乙酰咪唑乙酰化，在研钵中用研杵研磨两种基材。
• Synthesis of acetoxyamides and acetates by zinc bromide assisted cleavage of Merrifield resin-bound ethers
  作者：Wen-Ren Li、Ying-Chih Yo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01927-9

  日期：1999.12

  A new method for the synthesis of acetoxyamides and acetates using Merrifield resin is described. The method uses zinc bromide to promote the conversion of Merrifield resin-bound ethers to acetates under ambient conditions. The cleavage products obtained are of high yields and chemical purity.

  描述了一种使用Merrifield树脂合成乙氧基酰胺和乙酸酯的新方法。该方法使用溴化锌在环境条件下促进结合Merrifield树脂的醚向乙酸酯的转化。所获得的裂解产物具有高产率和化学纯度。
• Transesterification of α-Substituted Esters Mediated by Potassium Carbonate
  作者：Ludwik Synoradzki、Dominik Jańczewski、Marek Włostowski

  DOI：10.1055/s-2003-37113

  日期：——

  α-Substituted esters were efficiently and easily transesterificated at room temperature in the presence of potassium carbonate. α-Halo esters can be transesterificated without substitution of the halogen atom.

  在碳酸钾的存在下，α-取代的酯在室温下可以有效且容易地进行酯交换。α-卤代酯可以在没有卤素原子取代的情况下进行酯交换。
• One-Step Transformation of Tetrahydropyranyl Ethers Using Indium(III) Triflate as the Catalyst
  作者：Tomoko Mineno、Nana Nikaido、Hisao Kansui

  DOI：10.1248/cpb.57.1167

  日期：——

  one-step transformation of tetrahydropyranyl (THP) ethers is described. According to our earlier experiments, indium(III) triflate has proven to be an efficient catalyst for the transformation of THP ethers into their corresponding acetates. In further intensive work, we have developed a useful transforming reaction of THP ethers using various anhydride moieties. Indium(III) triflate was confirmed as a suitable

  描述了四氢吡喃基（THP）醚的会聚一步式转化。根据我们之前的实验，已证明三氟甲磺酸铟（III）是将THP醚转化为相应的乙酸盐的有效催化剂。在进一步的深入研究中，我们开发了使用各种酸酐部分的THP醚的有用转化反应。三氟甲磺酸铟（III）被确认为合适的催化剂，收率良好至极佳。描述了这一单步转换的细节。

表征谱图