ethyl 3-azido-2-bromo-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-azido-2-bromo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-phenyl-3-azido-2-bromopropionate
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 298.139
• InChiKey: SCFJDHCUVXIPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl 3-azido-2-bromo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free Vicinal bromoazidation of olefins using TMSN3 and NBS

  摘要：

  摘要 开发了一种快速有效的方法，直接从烯烃合成邻位溴基叠氮化物，使用了N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和三甲基硅基叠氮化物（TMSN3）作为溴和叠氮的来源，在无催化剂的情况下，以乙腈为溶剂。该反应在乙腈中反应速率显著快速，能够高产率地生成溴基叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.05.001

文献信息

• Catalyst-free Vicinal bromoazidation of olefins using TMSN3 and NBS
  作者：Indranirekha Saikia、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.001

  日期：2012.8

  Résumé A rapid and efficient method has been developed for the synthesis of vicinal bromoazide directly from olefin using N-bromosuccinimide (NBS) and trimethylsilyl azide (TMSN3) as the bromine and azide sources, respectively, without any catalyst in acetonitrile as solvent. The rate of reaction is remarkably fast in acetonitrile without catalyst to produce bromoazides in high yield.

  摘要 开发了一种快速有效的方法，直接从烯烃合成邻位溴基叠氮化物，使用了N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和三甲基硅基叠氮化物（TMSN3）作为溴和叠氮的来源，在无催化剂的情况下，以乙腈为溶剂。该反应在乙腈中反应速率显著快速，能够高产率地生成溴基叠氮化物。