γ-cyclogeranyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-cyclogeranyl acetate
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)methyl acetate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: NARSTFWGSMCTSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 FeY-zeolite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到α-cyclogeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Y-沸石催化的萜烯醇环化

  摘要：

  取决于掺杂的金属和活化温度，Y型沸石可以催化香叶醇（1），芳樟醇（2）和神经醇（3）的多种反应。化合物1可以高效地转化为α-和/或γ-环香叶醇（4和5）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505146

文献信息

• Biomimetic Cyclization of Small Terpenoids Promoted by Zeolite NaY: Tandem Formation of α-Ambrinol from Geranyl Acetone
  作者：Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.200505059

  日期：2005.7

  Zeolite NaY promotes efficiently the biomimetic cyclization of small acyclic terpenes. Geranyl and neryl acetone undergo a novel tandem 1,5-diene cyclization/carbonyl-ene reaction to form the natural product α-ambrinol isolated in >65% yield.

  NaY沸石可有效促进小型无环萜烯的仿生环化。香叶基和香叶基丙酮经过新的串联的1,5-二烯环化/羰基-烯反应，形成天然产物α-am醇，收率> 65％。
• Electrophilic cyclization of α- and β-geranyl acetates by mercury(II) trifluoroacetate
  作者：V. N. Kulchitski、N. D. Ungur、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf02495925

  日期：1997.7

  Electrophilic cyclization of β-geranyl acetate promoted by mercury(II) trifluoroacetate leads to mixtures of α- and γ-5αH-cyclogeranyl acetate derivatives and 6α-hydroxy-5αH-and 6α-hydroxy-5βH-cyclogeranyl acetate derivatives mercurated at the C-3 atom. The ratio of the unsaturated and hydroxymercurated products depends on the reaction conditions. α-Geranyl acetate reacts with mercury(II) trifluoroacetate

  由三氟乙酸汞 (II) 促进的 β-香叶基乙酸酯的亲电环化导致 α- 和 γ-5αH-环香叶基乙酸酯衍生物与 6α-羟基-5αH-和 6α-羟基-5βH-环香叶基乙酸酯衍生物的混合物在 C- 3 原子。不饱和和羟基汞化产物的比例取决于反应条件。α-香叶基乙酸酯与三氟乙酸汞 (II) 反应生成 6α-羟基-5αH-和 6α-羟基-5βH-香叶基乙酸酯的混合物，在 C-9 处汞化，在 C-4 处具有赤道亚​​甲基汞基。含汞环香叶基衍生物中的含汞基团很容易被含氧官能团还原或取代；这构成了难以获得的多官能环香叶基衍生物的便捷途径。