ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: HTAPNNZWROPCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸到3-芳基丙烯酸酯的Rh催化不对称共轭加成：（R）-Tolterodine的对映选择性合成

  摘要：

  脱氧胆酸衍生的亚萘基亚磷酸酯可将芳基硼酸高度对映体的Rh催化的Rh催化共轭加成到3-芳基丙酸酯中，为合成生物活性化合物提供了有用的手性结构单元。该协议已成功应用于抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801690

文献信息

• Pd(II)-Bipyridine Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acid to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Xiyan Lu、Shaohui Lin

  DOI：10.1021/jo051561h

  日期：2005.11.1

  A Pd(II)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acid to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters, etc. in the presence of 2,2‘-bipyridine was developed. A mechanism involving transmetalation, insertion of the carbon−carbon double bond into the C−Pd bond, and protonolysis of the resulting C−Pd bond is proposed. The reaction conditions are mild and the yield is high. The presence of 2,2‘-bipyridine

  在2,2'-联吡啶存在下，开发了Pd（II）催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮，醛，酯等的共轭加成反应。提出了涉及金属转移，碳-碳双键插入C-Pd键以及生成的C-Pd键的质子分解的机理。反应条件温和，产率高。2，2′-联吡啶的存在对于抑制β-氢化物消除的反应是至关重要的。
• Silicone as an Organosilicon Reagent 2. Rhodium-catalyzed Conjugate Addition of the Silicone Reagent to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Tooru Koike、Xiaoli Du、Atsunori Mori、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1055/s-2002-19787

  日期：——

  The reaction of poly(phenylmethylsiloxane) with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of aqueous K 2 CO 3 and 3 mol% of [Rh(OH)(cod)] 2 gives 1,4-conjugate addition product in good yields. Arylchlorosilanes also undergo the conjugate addition in excellent yields under similar conditions.

  聚（苯基甲基硅氧烷）与 α,β-不饱和羰基化合物在 K 2 CO 3 水溶液和 3 mol% [Rh(OH)(cod)] 2 的存在下反应，以良好的产率得到 1,4-共轭加成产物. 芳基氯硅烷也在类似条件下以优异的产率进行共轭加成。
• Chiral olefin–sulfoxide as ligands for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to unsaturated esters
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c3ob41342j

  日期：——

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to various unsaturated esters has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have been shown to be highly effective, and are especially applicable to unsaturated methyl esters with up to 99% yield and 91% ee.

  已经开发出有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种不饱和酯的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，特别适用于不饱和甲酯产率高达99％，ee高达91％。
• Kamigata, Nobumasa; Satoh, Akira; Yoshida, Masato, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 46, p. 121 - 130
  作者：Kamigata, Nobumasa、Satoh, Akira、Yoshida, Masato

  DOI：——

  日期：——