1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 英文别名: cis-N-(4-methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-(4-nitro-phenyl)-azetidin-2-one；(3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: HIYIDNUQBSBYRJ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one 在 iron oxide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.75h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Application of magnetic Fe₃O₄nanoparticles as a reusable heterogeneous catalyst in the synthesis of β-lactams containing amino groups

  摘要：

  磁性Fe3O4纳米颗粒在乙醇中促进含硝基芳基的β-内酰胺类化合物还原为含氨基芳基的β-内酰胺类化合物的催化活性被报道。这种方法方便且环保。

  DOI：

  10.1039/c9nj02759a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用硫代羰基二咪唑从酸和亚胺合成 β-内酰胺

  摘要：

  摘要 硫代羰基二咪唑已被发现是一种有效的酸活化剂，可用于在室温下通过乙烯酮-亚胺环加成反应合成 β-内酰胺。实验过程简单，产品收率高。所有产品均通过光谱数据和元素分析进行​​表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.607935

文献信息

• Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> of Azetidin-2-one Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Fabián E. Olazaran、Gildardo Rivera、Alondra M. Pérez-Vázquez、Cynthia M. Morales-Reyes、Aldo Segura-Cabrera、Isaías Balderas-Rentería

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00313

  日期：2017.1.12

  Potential anticancer activity of 16 azetidin-2-one derivatives was evaluated showing that compound 6 [N-(p-methoxy-phenyl)-2-(p-methyl-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one] presented cytotoxic activity in SiHa cells and B16F10 cells. The caspase-3 assay in B16F10 cells displayed that azetidin-2-one derivatives induce apoptosis. Microarray and molecular analysis showed that compound 6 was involved on specific

  评价了16种氮杂环丁烷-2-酮衍生物的潜在抗癌活性，显示化合物6 [ N-（对甲氧基苯基）-2-（对甲基苯基）-3-苯氧基氮杂环丁烷-2-酮]具有细胞毒性在SiHa细胞和B16F10细胞中具有活性。在B16F10细胞中进行的caspase-3分析显示，氮杂环丁烷-2-酮衍生物可诱导细胞凋亡。微阵列和分子分析表明，由于抑制某些细胞周期基因，化合物6参与细胞骨架调控和细胞凋亡的特定基因过表达。在这16种衍生物中，化合物6对肿瘤细胞的选择性最高，它是凋亡的诱导剂，并且据计算机分析 通过分析与人α/β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点的化学相互作用，其作用机理可能是涉及勾勒出该结合位点的氨基酸的分子相互作用。
• Oxidative N-deprotection of 2-azetidinones using silver(II)–persulfate complexes as a twin oxidant/co-oxidant
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.124

  日期：2013.8

  N-p-Methoxyphenyl, N-p-ethoxyphenyl, N-4-methoxynaphth-1-yl, and N-p-methoxybenzyl 2-azetidinones readily undergo oxidative N-dearylation to afford NH-2-azetidinones using a silver(II)–persulfate complex. The ease of preparation and stability of the reagents, neutrality of the reaction medium, fast conversions, good-to-excellent yields of products, and the mildness of the reaction conditions are some

  ñ - p -甲氧基苯基，ñ - p乙氧基苯基，Ñ -4-甲氧基萘-1-基，和Ñ - p甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮容易经历氧化Ñ -dearylation到使用银得到NH-2-氮杂环丁酮（II） –过硫酸盐络合物。该方法的一些优点是易于制备和试剂的稳定性，反应介质的中性，快速的转化，产物的收率良好至优异以及反应条件温和。