tert-butyl 4-(((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)amino)-2-oxopiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)amino)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: PZNNPFMXIFPQQQ-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 磷酸二苯酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl 4-(((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)amino)-2-oxopiperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 4-(((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)amino)-2-oxopiperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 4-(((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)amino)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醇通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原胺化反应生成的无金属，轻度，非四聚体，化学和对映体或对映体或非对映体选择性N-烷基化：实用合成八氢吡喃并吡啶并吲哚和更高环的类似物

  摘要：

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo4012249