Di-n-butyl cis-1,3-cyclohexanedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Di-n-butyl cis-1,3-cyclohexanedicarboxylate
• 英文别名: dibutyl (1S,3R)-cyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: DQAIJLIWTPSECO-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-n-butyl cis-1,3-cyclohexanedicarboxylate 在 pH 7 buffer 、 Pseudomonas cepacia PS-30 lipase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1R,3S)-Cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid monobutyl ester 、 (1S,3R)-Cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid monobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diesters

  摘要：

  cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid (1,3-CHDA) monoesters were prepared in high overall yield and high enantiomeric purity using a three step process from cis/trans-1,3-CHDA. The asymmetry is induced by an enzymatic hydrolytic desymmetrization of a meso cis-l,3-CHDA diester. A judicious choice of ester substituents and enzyme can provide >80% overall yield of either enantiomer in >94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00060-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic Anhydride 、 正丁醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到Di-n-butyl cis-1,3-cyclohexanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoesters with

  摘要：

  描述了光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯的峰值对映体超过90％（ee），以及制备单酯的方法。一种方法是在水性条件下将顺式-1,3-环己二羧酸二酯与脂肪酶接触，以对映选择性地产生光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯。另一种方法是在足以形成顺式环状酸酐的条件下反应顺式和反式-1,3-环己二羧酸混合物，酯化顺式环状酸酐以产生顺式-1,3-环己二羧酸二酯，然后在水性条件下将二酯与脂肪酶接触，以对映选择性地产生光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯。

  公开号：

  US06028213A1

文献信息

• Optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoesters with high enantiomeric purity and process for their preparation
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US06210956B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoesters of >90% enantiomeric excess (ee) and methods of preparing the monoesters are described. One method contacts a cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diester with a lipase under aqueous conditions to enantioselectively produce the optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoester. Another method reacts a mixture of cis- and trans-1,3-cyclohexanedicarboxylic acids under conditions sufficient to form a cis-cyclic anhydride, esterifies the cis-cyclic anhydride to produce a cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diester and then contacts under aqueous conditions the diester with a lipase to enantioselectively produce the optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoester.

  本文描述了光学活性的顺式-1,3-环己烷二羧酸单酯，其对映异构体纯度（ee）大于90％以及制备单酯的方法。一种方法是在水相条件下将顺式-1,3-环己烷二羧酸二酯与脂肪酶接触，以对映选择性地产生光学活性的顺式-1,3-环己烷二羧酸单酯。另一种方法是在足够形成顺式环状酐的条件下反应顺式-和反式-1,3-环己烷二羧酸的混合物，酯化顺式环状酐以产生顺式-1,3-环己烷二羧酸二酯，然后在水相条件下将二酯与脂肪酶接触，以对映选择性地产生光学活性的顺式-1,3-环己烷二羧酸单酯。
• US6028213A
  申请人：——

  公开号：US6028213A

  公开（公告）日：2000-02-22
• US6210956B1
  申请人：——

  公开号：US6210956B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• Enzymatic desymmetrization of cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diesters
  作者：Neil W Boaz

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00060-9

  日期：1999.3

  cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid (1,3-CHDA) monoesters were prepared in high overall yield and high enantiomeric purity using a three step process from cis/trans-1,3-CHDA. The asymmetry is induced by an enzymatic hydrolytic desymmetrization of a meso cis-l,3-CHDA diester. A judicious choice of ester substituents and enzyme can provide >80% overall yield of either enantiomer in >94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoesters with
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US06028213A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  Optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoesters of >90% enantiomeric excess (ee) and methods of preparing the monoesters are described. One method contacts a cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diester with a lipase under aqueous conditions to enantioselectively produce the optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoester. Another method reacts a mixture of cis- and trans-1,3-cyclohexanedicarboxylic acids under conditions sufficient to form a cis-cyclic anhydride, esterifies the cis-cyclic anhydride to produce a cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diester and then contacts under aqueous conditions the diester with a lipase to enantioselectively produce the optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoester.

  描述了光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯的峰值对映体超过90％（ee），以及制备单酯的方法。一种方法是在水性条件下将顺式-1,3-环己二羧酸二酯与脂肪酶接触，以对映选择性地产生光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯。另一种方法是在足以形成顺式环状酸酐的条件下反应顺式和反式-1,3-环己二羧酸混合物，酯化顺式环状酸酐以产生顺式-1,3-环己二羧酸二酯，然后在水性条件下将二酯与脂肪酶接触，以对映选择性地产生光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯。