(3S)-3-(dibenzylamino)-N-methyl-N-[(1S,2S)-2-phenyl-2-hydroxy-1-methylethyl]butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(dibenzylamino)-N-methyl-N-[(1S,2S)-2-phenyl-2-hydroxy-1-methylethyl]butanamide
• 英文别名: (+)-(1'S,2'S,3S)-3-dibenzylamino-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)butanamide；(3S)-3-(dibenzylamino)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylbutanamide
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₂
• 分子量: 430.59
• InChiKey: NKVJVHWEIZIHBW-UXWDXCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3S)-3-(dibenzylamino)-N-methyl-N-[(1S,2S)-2-phenyl-2-hydroxy-1-methylethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称Aza-Michael反应中的手性助剂。操纵助剂结构时发生意外的选择性变化

  摘要：

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo051207j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Amino Esters by Aza-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Amides Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badia、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo0357768

  日期：2004.4.1

  Chiral nonracemic β-amino esters were prepared in good yields and enantioselectivities using the diastereoselective conjugate addition of nitrogen nucleophiles to α,β-unsaturated amides derived from (S,S)-(+)-pseudoephedrine as the key step. In this way, several β-amino amide adducts were prepared using different conjugate acceptors and two different lithium benzylamides as nucleophiles. These adducts

  使用氮亲核试剂的非对映选择性共轭加成到衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α，β-不饱和酰胺中，以良好的收率和对映选择性制备了手性非外消旋β-氨基酯。以此方式，使用不同的缀合物受体和两种不同的苄基锂锂作为亲核试剂制备了几种β-氨基酰胺加合物。这些加合物仅需一步即可轻松转化为最终的，高度对映体富集的β-氨基酯
• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in Asymmetric Aza-Michael Reactions. Unexpected Selectivity Change when Manipulating the Structure of the Auxiliary
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badia、Luisa Carrillo、Nerea Ruiz

  DOI：10.1021/jo051207j

  日期：2005.10.1

  the structure of the chiral auxiliary, which has allowed a diastereodivergent procedure to be set up for performing asymmetric aza-Michael reactions using the same chirality source. Finally, the adducts obtained in the asymmetric aza-Michael reaction have proven to be very versatile synthetic intermediates in the preparation of other interesting compounds such as β-amino esters, γ-amino alcohols, and

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，