N-(adamantan-1-yl)-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-D-isoglutamine-5-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-D-isoglutamine-5-amide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-5-(1-adamantylamino)-1-amino-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₃₈N₄O₅
• 分子量: 450.579
• InChiKey: RYGDIRFFKYKGMU-DMVCOTSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-D-isoglutamine-5-amide 生成 Adamantylamide dipeptide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-丙氨酸-D-谷氨酸-氨 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-D-isoglutamine-5-amide
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激性甘露糖基去村酰胺肽的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  村酰二肽是具有佐剂性质的肽聚糖的最小结构。更换N-乙酰基村m基部分和亲脂性的增加是制备具有改善的药理学性质的mu基二肽类似物的重要方法。存在于免疫感受态细胞上的甘露糖受体是模式识别受体，通过甘露糖配体的结合，它们会影响免疫系统。在这里，我们介绍了新型甘露糖基去村酰胺肽衍生物的设计，合成和生物学评估。甘露糖通过乙醇酰基或羟基异丁酰基接头与在N-或C-末端上含有亲脂性金刚烷的二肽偶联。使用卵清蛋白作为抗原，在小鼠模型中研究了合成化合物的佐剂活性。将它们的活性与先前描述的含甘露糖基的金刚烷的去马甲酰肽和肽聚糖单体进行比较。21（Man-OCH 2 - ᴅ-（1-Ad）Gly-ʟ-Ala-ᴅ-isoGln）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.174

文献信息

• ——
  作者：FLEGEL M.、 KROJIDLO M.、 KOLINSKY J.、 MASEK K.、 SEIFERT J.

  DOI：——

  日期：——
• L-Alanyl-D-isoglutaminyl-adamantylamid, Verfahren zu seiner Herstellung und pharmazeutische Mittel mit dieser Verbindung
  申请人：SPOFA Spojené Podniky Pro Zdravotnickou Vyrobu

  公开号：EP0098520B1

  公开（公告）日：1986-01-29
• Design, synthesis and biological evaluation of immunostimulating mannosylated desmuramyl peptides
  作者：Rosana Ribić、Ranko Stojković、Lidija Milković、Mariastefania Antica、Marko Cigler、Srđanka Tomić

  DOI：10.3762/bjoc.15.174

  日期：——

  lipophilic adamantane on N- or C-terminus through a glycolyl or hydroxyisobutyryl linker. Adjuvant activities of synthesized compounds were investigated in the mouse model using ovalbumin as an antigen. Their activities were compared to the previously described mannosylated adamantane-containing desmuramyl peptide and peptidoglycan monomer. Tested compounds exhibited adjuvant activity and the strongest enhancement

  村酰二肽是具有佐剂性质的肽聚糖的最小结构。更换N-乙酰基村m基部分和亲脂性的增加是制备具有改善的药理学性质的mu基二肽类似物的重要方法。存在于免疫感受态细胞上的甘露糖受体是模式识别受体，通过甘露糖配体的结合，它们会影响免疫系统。在这里，我们介绍了新型甘露糖基去村酰胺肽衍生物的设计，合成和生物学评估。甘露糖通过乙醇酰基或羟基异丁酰基接头与在N-或C-末端上含有亲脂性金刚烷的二肽偶联。使用卵清蛋白作为抗原，在小鼠模型中研究了合成化合物的佐剂活性。将它们的活性与先前描述的含甘露糖基的金刚烷的去马甲酰肽和肽聚糖单体进行比较。21（Man-OCH 2 - ᴅ-（1-Ad）Gly-ʟ-Ala-ᴅ-isoGln）。