乙酰氧基三乙氧基硅烷 | 13170-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰氧基三乙氧基硅烷
• 英文名称: (acetoxy)tri(ethoxy)silane
• 英文别名: Acetoxy-triethoxysilane；triethoxysilyl acetate
• CAS: 13170-19-9
• 化学式: C₈H₁₈O₅Si
• 分子量: 222.313
• InChiKey: YYPIRAZPRGBECO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.020 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氧基三乙氧基硅烷 、 aluminum tri-tert-butoxide 生成 aluminum acetoxydi-tert-butoxide
  参考文献：
  名称：

  Shcherbakov, V. I.; Basova, G. V.; Stepovik, L. P., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 4.1, p. 550 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 在 (CH₃CO)2O 作用下， 以45%的产率得到乙酰氧基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Friedel, C.; Crafts, J. M., Annales de Chimie et de Physique, 1866, vol. 9, p. 5 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Pd-Catalyzed Route to Silyl Esters
  作者：Moni Chauhan、Bhanu P. S. Chauhan、Philip Boudjouk

  DOI：10.1021/ol005507t

  日期：2000.4.1

  highly selective catalytic route to silyl esters is reported. Commercially available silanes with Si-H functionality were converted to silyl or siloxy esters in the presence of Pd(OAc)2 under mild reaction conditions. This protocol was found to be equally applicable for the modification of multiple silicon centers in one framework and lead to the corresponding polysilyl esters in high yields. A comparison

  [化学式：见正文]据报道，一步一步的高选择性催化途径可制得甲硅烷基酯。在适度的反应条件下，在Pd（OAc）2存在下，将具有Si-H官能度的市售硅烷转化为甲硅烷基或甲硅烷氧基酯。发现该方案同样适用于在一个框架中修饰多个硅中心，并以高收率得到相应的聚甲硅烷基酯。还进行了Pd（OAc）2与Pd在碳上的催化效率的比较。
• Method for Producing Acyloxysilanes, Acyloxysilanes Obtained Thereby, and Use of Same
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20180044359A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  An object of the invention is to provide a method for efficiently producing an acyloxysilane which is useful as a functional chemical, an acyloxysilane obtained thereby, and the use thereof. The present invention provides: a method for producing an acyloxysilane, including a reaction step of reacting an alkoxysilane with a carboxylic anhydride in the presence of a catalyst, wherein the alkoxysilane is a specified alkoxysilane represented by General Formula (I), the carboxylic anhydride is a specified carboxylic acid represented by General Formula (IIA) or (IIB), the catalyst is an acid catalyst, and an acyloxysilane obtained in the reaction step is a specified acyloxysilane represented by General Formula (IIIA) or (IIIB); and the use of the acyloxysilane as a surface treatment agent or the like.

  本发明的一个目的是提供一种有效生产作为功能化学品有用的醋酰氧硅烷的方法，以及由此获得的醋酰氧硅烷及其用途。本发明提供了一种生产醋酰氧硅烷的方法，包括在催化剂存在下将烷氧基硅烷与羧酸酐反应的反应步骤，其中烷氧基硅烷是由通式（I）表示的指定烷氧基硅烷，羧酸酐是由通式（IIA）或（IIB）表示的指定羧酸，催化剂是酸性催化剂，反应步骤中获得的醋酰氧硅烷是由通式（IIIA）或（IIIB）表示的指定醋酰氧硅烷；以及将醋酰氧硅烷用作表面处理剂等的用途。
• Catalytic Enantioselective Mannich-type Reactions of Ketoimines
  作者：Yutaka Suto、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja068226a

  日期：2007.1.1

  (10 mol %) and (EtO)2Si(OAc)2 as the trapping reagent (1 equiv) of the intermediate copper amide (generated via the addition of a copper enolate to the imine). The trapping reagent significantly facilitated the catalyst turnover. Excellent enantioselectivity was produced from a range of aromatic ketoimines, including heteroaromatic and ethyl-substituted ketoimines. The optimized conditions for aliphatic

  描述了简单酮亚胺的催化对映选择性曼尼希型反应的第一个例子。芳香酮亚胺的优化条件包括使用 CuOAc-DTBM-SEGPHOS 作为催化剂 (10 mol%) 和 (EtO)2Si(OAc)2 作为中间体铜酰胺（通过添加生成）的捕集剂（1 当量）将铜烯醇化物转化为亚胺）。捕集剂显着促进了催化剂的周转。从一系列芳香族酮亚胺（包括杂芳香族和乙基取代的酮亚胺）产生了出色的对映选择性。脂肪族酮亚胺的优化条件包括使用 CuOAc-4-tBu-环己基-DuPHOS 作为催化剂和 (EtO)3SiF 作为捕集剂。当使用脂肪族底物时，对映选择性在 77-81% ee 范围内。乘积转化为β，
• Hydrosilane cleavage reactions accelerated by tartaric acid and dimethyl sulphoxide
  作者：Michael J. Roth、Michael A. Brook、Helen B. Penny

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06299-7

  日期：1996.8

  Tartaric acid reacts spontaneously with triethoxysilane (HTES) liberating hydrogen gas, but alkyl- or arylhydrosilanes are essentially inert under these conditions. Other α-hydroxyacids reacted similarly with HTES. The reaction of tartaric acid in tetrahydrofuran is a second order process, consistent with a reaction pathway involving first transesterification of HTES by tartaric acid and subsequent

  酒石酸与三乙氧基硅烷（HTES）自发反应释放出氢气，但是烷基或芳基氢硅烷在这些条件下基本上是惰性的。其他α-羟基酸与HTES的反应相似。酒石酸在四氢呋喃中的反应是第二级过程，这与涉及首先由酒石酸使HTES酯交换并随后进行SiH裂解的反应途径一致。在二甲亚砜（DMSO）中，反应要快得多，并且速率分布更复杂。反应的初始阶段遵循二级动力学。建议该反应通过涉及DMSO的配位中间体进行。其结果是促进了酯交换反应以产生许多不同的含SiH中间体，例如3-7，并增加了氢化硅的亲核性。反应产物是无定形固体。考试方式由这些缩合得到的有机改性的溶胶-凝胶低聚物的29 Si NMR光谱显示，存在与超配位物种相容的尖峰，这些尖峰随时间变化为与Q 4（SiO 2）物种一致的宽信号。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 120, page 335 - 337
  作者：

  DOI：——

  日期：——