1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1,4-Dihydropyridine-5-carboxylic acid methylester；methyl 1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: FQATWUHXQMNXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 硼烷铵络合物 、 C₂₈H₃₀CoNP 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钴催化吡啶选择性脱芳构化为 N-H 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  将吡啶催化还原为N -H 1,4-二氢吡啶非常具有挑战性，因为它们是形成四氢吡啶的必要中间体。使用简便的二氢源H 3 N·BH 3原位活化吡啶环，我们通过钴-氨基协同催化实现了烟酸酯衍生物的选择性转移氢化为N -H 1,4-二氢吡啶。该反应在温和条件下顺利进行，以产生各种具有高化学选择性和区域选择性的N -H 1,4-二氢吡啶。这种催化方法还提供了在 H 2递送后再生 Hantzsch 类似物的实用方案。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00271
• 作为试剂：
  描述：

  3-phenyl-2-butenal 在 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyl-imidazolidin-4-one hydrochloride 、 1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶硼氢化的 umpolung 方法：NH 1,4-二氢吡啶的新型高效合成†

  摘要：

  吡啶与二硼(4) 化合物和质子源的第一次逆硼氢化反应是在简单的碱性和无催化剂条件下实现的。该过程包括将正式的硼基阴离子加成到吡啶中，生成N-硼基吡啶基阴离子络合物，然后使阴离子络合物质子化。该方法能够以简单有效的方法合成多取代的N -H 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 衍生物，这些衍生物难以使用已建立的方法制备。此外，该方法允许从易于获取的氘离子源轻松制备 4-氘化 1,4-DHP。这种逆硼氢化反应代表了一种吡啶官能化的新模式。

  DOI：

  10.1039/c9sc05627k

文献信息

• Association à base de dérivés de pyrimidine et d'antagonistes de calcium en vue d'induire et de stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0319983A1

  公开（公告）日：1989-06-14

  Association destinée à induire et à stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute, caractérisée par le fait qu'elle comprend : a/ un composant (A) contenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un agent antagoniste de calcium; et b/ un composant (B) contenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de pyrimidine, répondant à la formule : dans laquelle R₁ désigne un groupement R₃ et R₄, indépendamment l'un de l'autre, désignant hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle, cycloalkyle, R₃ et R₄ peuvent également former un hétérocycle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, choisi parmi les groupements azirdinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyl-4 pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; le groupement R₂ est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylaryl­alkyle, alcoxyarylalkyle ou haloarylalkyle, ainsi que les sels d'addition d'acides physiologiquement acceptables, les composants (A) et (B) faisant partie d'une même composition ou étant destinés à être utilisés séparément, soit simultanément, soit de façon successive ou décalée dans le temps, sur le cuir chevelu ou les cheveux.

  用于诱导和刺激头发生长并减少脱发的复方制剂，其特征在于它包括 ： a/ 成分（A），在生理上可接受的介质中，含有至少一种钙拮抗剂；和 b/ 成分（B），在生理上可接受的介质中，含有至少一种嘧啶衍生物，其化学式为： 其中 R₁ 表示基团 吡咯烷基、哌啶基、六氢氮杂吲哚基、七亚甲基亚胺基、八亚甲基亚胺基、吗啉基和 4- 烷基哌嗪基，杂环基团的碳原子上有可能被一至三个低级烷基、羟基或烷氧基取代；基团 R₂ 选自氢原子、烷基、烯基、烷基烷氧基、环烷基、芳基、烷芳基、芳基烷基、烷芳基烷基、烷氧基芳基烷基或卤代芳基烷基以及生理上可接受的酸加成盐。