anti-3-methyl-1-phenyl-4-pentenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-3-methyl-1-phenyl-4-pentenol
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-4-penten-1-ol；(1R,3R)-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YQRKAVFVBOTCDU-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 天然橡胶 在 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到anti-3-methyl-1-phenyl-4-pentenol
  参考文献：
  名称：

  使用硫改性的 Au 负载的镍纳米颗粒催化剂实现醛与 1,3-二烯的无配体还原偶联

  摘要：

  使用镍纳米颗粒催化剂 SANi（硫改性金负载镍）成功开发了醛与 1,3-二烯的无配体还原偶联。镍物质泄漏到反应溶液中的情况极少。SANi可重复使用，反应对环境无害。

  DOI：

  10.1039/d3nj00354j

文献信息

• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。
• A Formal Synthesis of the C1−C9 Fragment of Amphidinolide C Employing the Tamaru Reaction
  作者：Mahesh P. Paudyal、Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol100959a

  日期：2010.7.2

  Homoallylation of aldehydes with isoprene and triethylborane catalyzed by Ni(acac)2 gave hydroxyalkenes in good yield with excellent regio- and stereoselectivity. Cross metathesis of the hydroxyalkenes with methyl acrylate using second-generation Grubbs catalyst and copper(I) iodide afforded α,β-unsaturated esters, which underwent cyclization in the presence of DBU to produce tetrahydrofurans with

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。
• Zirconocene-Catalyzed Reactions of Alkenyl-Substituted Enol Ethers
  作者：José Barluenga、Lucía Álvarez-Rodrigo、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/anie.200601959

  日期：2006.9.25
• Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes and Ketones with 1,3-Dienes and Complementary Promotion by Diethylzinc or Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Hidetaka Fujimatsu、Akihiro Ezoe、Kazufumi Shibata、Masamichi Shimizu、Satoru Matsumoto、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<397::aid-anie397>3.0.co;2-y

  日期：1999.2.1

  Regio- and stereoselective homoallylation of saturated aldehydes and ketones to give bishomoallyl alcohols 1,3-anti-1 is achieved with [Ni(acac)2 ] (cat.) and Et2 Zn [Eq. (a)]. This new catalyst system thus complements the previously reported combination of [Ni(acac)2 ] with Et3 B, which offers advantages in the homoallylation of unsaturated and aromatic aldehydes. acac=acetylacetonato.
• NICKEL-CATALYZED HOMOALLYLATION OF ALDEHYDES WITH 1,3-DIENES
  作者：Tamaru, Yoshinao、Kimura, Masanari、Shibasaki, Masakatsu、Yamagiwa, Noriyuki

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0088

  日期：——