6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole
• 英文别名: 10,10-Dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-11-oxa-3,5-diazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadeca-1(17),2(6),4,7(12),13,15-hexaene
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: XJQANOXEXMZCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32.4 mg的产率得到3,3-dimethyl-13-nitro-10,11-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[7′,8′]chromeno[5′,6′:4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的非对称咪唑的 C-H/N-H 炔烃环化：计算和光物理性质的机理见解

  摘要：

  报道了基于由β-拉帕醌和去甲-β-拉帕醌制备的不对称咪唑的Ru(II)催化的炔烃环化反应的π-膨胀策略的实施。我们还研究了光物理方面和计算研究反应的机理，并进行了详细描述和讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200590
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  来自 β-Lapachone 的萘[1,2-d] 咪唑生物活性：荧光探针和细胞毒剂对癌细胞

  摘要：

  Theranostics 结合了治疗和影像诊断技术，这些技术极其依赖于显像剂、治疗分子转运体和特定靶配体的作用，其中荧光探针可以充当诊断剂。特别是，萘并咪唑是潜在的生物活性杂环化合物，可用于多种生物医学应用。为此，从 β-拉帕醌合成了一组七种萘并 [1,2-d] 咪唑化合物。评估了它们的光学特性及其对癌细胞及其化合物的细胞毒活性，并确认了摩尔吸收系数（大约 103 到 104）、蓝色区域的强荧光发射和大斯托克斯位移（20-103 nm）的有前途的值). 此外，

  DOI：

  10.3390/molecules28073008

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H/N–H Alkyne Annulation of Nonsymmetric 2-Aryl (Benz)imidazole Derivatives: Photophysical and Mechanistic Insights
  作者：Gleiston G. Dias、Esther R. S. Paz、Juliana Y. Kadooca、Adão A. Sabino、Luiz A. Cury、Kohei Torikai、Carlos A. de Simone、Felipe Fantuzzi、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02054

  日期：2021.1.1

  enabled C–H/N–H alkyne annulation of nonsymmetric imidazole derivatives. This study encompasses the synthesis of imidazoles from a naturally occurring quinoidal compound and their use for the preparation of rigid π-extended imidazole derivatives with outstanding fluorescence. Our study also brings to light the photophysical aspects and the mechanism of the reaction studied via computational calculations

  铑（III）催化可实现非对称咪唑衍生物的C–H / N–H炔烃环化。这项研究涵盖了由天然存在的醌型化合物合成咪唑及其在制备具有出色荧光性的刚性π-延伸咪唑衍生物中的用途。我们的研究还揭示了光物理方面以及通过计算计算研究的反应机理。该方法为合成具有多种化学和生物学应用的荧光化合物提供了一种有效且通用的工具。
• 1,3-Azoles from ortho-naphthoquinones: Synthesis of aryl substituted imidazoles and oxazoles and their potent activity against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Kelly C.G. Moura、Paula F. Carneiro、Maria do Carmo F.R. Pinto、José A. da Silva、Valéria R.S. Malta、Carlos A. de Simone、Gleiston G. Dias、Guilherme A.M. Jardim、Jéssica Cantos、Tatiane S. Coelho、Pedro E. Almeida da Silva、Eufrânio N. da Silva

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.041

  日期：2012.11

  Twenty-three naphthoimidazoles and six naphthoxazoles were synthesised and evaluated against susceptible and rifampicin- and isoniazid-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis. Among all the compounds evaluated, fourteen presented MIC values in the range of 0.78 to 6.25 mu g/mL against susceptible and resistant strains of M. tuberculosis, Five structures were solved by X-ray crystallographic analysis. These substances are promising antimycobacterial prototypes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pinto; Dantas; De Moura, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 12, p. 1120 - 1128
  作者：Pinto、Dantas、De Moura、Emery、Polequevitch、Pinto、De Castro、Pinto

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H/N−H Alkyne Annulation of Nonsymmetric Imidazoles: Mechanistic Insights by Computation and Photophysical Properties
  作者：Luana A. Machado、Esther R. S. Paz、Maria H. Araujo、Leandro D. Almeida、Ícaro A. O. Bozzi、Gleiston G. Dias、Cynthia L. M. Pereira、Leandro F. Pedrosa、Felipe Fantuzzi、Felipe T. Martins、Luiz A. Cury、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1002/ejoc.202200590

  日期：2022.7.27

  The implementation of a π-expansion strategy based on the Ru(II)-catalyzed alkyne annulation reactions of nonsymmetric imidazoles prepared from β-lapachone and nor-β-lapachone is reported. Photophysical aspects and the mechanism of the computationally studied reaction were also investigated by us and are described and discussed in detail.

  报道了基于由β-拉帕醌和去甲-β-拉帕醌制备的不对称咪唑的Ru(II)催化的炔烃环化反应的π-膨胀策略的实施。我们还研究了光物理方面和计算研究反应的机理，并进行了详细描述和讨论。
• Naphth[1,2-d]imidazoles Bioactive from β-Lapachone: Fluorescent Probes and Cytotoxic Agents to Cancer Cells
  作者：Victória Laysna dos Anjos Santos、Arlan de Assis Gonsalves、Délis Galvão Guimarães、Sidney Silva Simplicio、Helinando Pequeno de Oliveira、Lara Polyana Silva Ramos、Marcília Pinheiro da Costa、Fátima de Cássia Evangelista de Oliveira、Claudia Pessoa、Cleônia Roberta Melo Araújo

  DOI：10.3390/molecules28073008

  日期：——

  selective for analyzed cancer cells (leukemic cells (HL-60). The naphth[1,2-d]imidazoles showed IC50 between 8.71 and 29.92 μM against HL-60 cells. For HCT-116 cells, values for IC50 between 21.12 and 62.11 μM were observed. The selective cytotoxicity towards cancer cells and the fluorescence of the synthesized naphth[1,2-d]imidazoles are promising responses that make possible the application of these

  Theranostics 结合了治疗和影像诊断技术，这些技术极其依赖于显像剂、治疗分子转运体和特定靶配体的作用，其中荧光探针可以充当诊断剂。特别是，萘并咪唑是潜在的生物活性杂环化合物，可用于多种生物医学应用。为此，从 β-拉帕醌合成了一组七种萘并 [1,2-d] 咪唑化合物。评估了它们的光学特性及其对癌细胞及其化合物的细胞毒活性，并确认了摩尔吸收系数（大约 103 到 104）、蓝色区域的强荧光发射和大斯托克斯位移（20-103 nm）的有前途的值). 此外，