N-(benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide | 121189-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(benzothiazole-2-yl)-2-phenylacetamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide；N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
• CAS: 121189-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: PJCPNGRABRSWOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 N-(benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenyl-2-(phenylselanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下吡啶介导2-氨基(苯并)噻唑酰化高效合成含(苯并)噻唑酰胺

  摘要：

  开发了一种有效且实用的方法，通过超声辐射下吡啶介导的 2-氨基（苯并）噻唑酰化合成含（苯并）噻唑的酰胺。反应时间短（1 分钟内）、良好的官能团耐受性、实验简单性和易于放大是本策略的显着特征，这使得能够直接获得预期产品，并具有良好到优异的产率。此外，还研究了所得酰胺的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138200
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-氨基苯并噻唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以34%的产率得到N-(benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶 CK-1 抑制剂作为肌萎缩侧索硬化症的新潜在药物

  摘要：

  肌萎缩侧索硬化 (ALS) 是一种神经退行性疾病，皮质、脑干和脊髓中的运动神经元逐渐死亡，导致肌肉萎缩、瘫痪和死亡。目前，缺乏有效的 ALS 疗法；然而，将病理性 TAR DNA 结合蛋白 43 (TDP-43) 鉴定为散发性 ALS 的标志性病变，为药物干预提供了新的治疗靶点。病理性 TDP-43 磷酸化似乎驱动了 ALS 的发生和进展，并且可能是由于受影响神经元中蛋白激酶 CK-1 的上调，导致翻译后 TDP-43 修饰。因此，脑渗透特异性 CK-1 抑制剂可能为治疗 ALS 和其他 TDP-43 蛋白病提供新的治疗策略。使用化学遗传方法，我们报告了许多有效的 CK-1δ 抑制剂的发现和进一步优化。此外，这些小的杂环分子能够阻止细胞培养中的 TDP-43 磷酸化，以增加果蝇寿命通过减少 TDP-43 神经毒性而延长，预计会穿过血脑屏障。因此，N- (苯并噻唑基)-2-苯基-乙酰胺是用于

  DOI：

  10.1021/jm500065f

文献信息

• SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLES AND THERAPEUTIC USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC)

  公开号：US20150352082A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to a family of differently substituted benzothiazoles having inhibitory activity against casein kinase 1 (CK-1) enzyme, as a result of which they are suitable for use in the treatment or prevention of diseases caused by this enzyme, particularly diseases associated with circadian rhythm and inflammatory, autoimmune, psychiatric, neurodegenerative, neurological or ophthalmic diseases, as well as for inducing cell regeneration

  该发明涉及一系列不同取代苯并噻唑，具有对酪氨酸激酶1（CK-1）酶的抑制活性，因此它们适用于治疗或预防由该酶引起的疾病，特别是与生物钟节律和炎症、自身免疫、精神、神经退行性、神经或眼科疾病有关的疾病，以及诱导细胞再生。
• N-(benzazol-2-yl)-2-substituted phenylacetamide derivatives: Design, synthesis and biological evaluation against MCF7 breast cancer cell line
  作者：Bayan Zoatier、Metin Yildirim、Mehmet Abdullah Alagoz、Derya Yetkin、Burcin Turkmenoglu、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135513

  日期：2023.8

  the straightforward and efficient one-pot synthesis of a new library of N-(benzazol-2-yl)-2-substituted phenylacetamide derivatives (19–27). Using the MTT assay, these compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against the MCF7 human breast cancer cell line, and the results were compared to the standard doxorubicin. The majority of compounds exhibited an inhibitory effect against

  这项工作描述了一种新的 N-(benzazol-2-yl)-2-取代的苯乙酰胺衍生物 (19–27) 文库的直接高效的一锅法合成。使用 MTT 测定法，对这些化合物进行了体外评估对 MCF7 人乳腺癌细胞系的抗癌活性，并将结果与​​标准多柔比星进行比较。大多数化合物对癌细胞系表现出抑制作用，其中化合物 19、22 和 26 对 MCF7 细胞表现出异常的细胞毒性。使用流式细胞术，确定了在乳腺癌细胞系中诱导细胞凋亡的最有效化合物 19。化合物 19 诱导 G1 期细胞周期停滞，随后发生凋亡细胞死亡。对强效化合物 19、22 和 26 进行了计算机分析，以研究它们与人类 DNA 拓扑异构酶 II 的相互作用。发现能量计算与计算的 IC 50非常一致值。此外，使用计算机ADME 预测研究确定了三种活性化合物的药物相似性参数值。考虑到所有这些结果，看来这些 N-(苯并唑-2-基)-2-取代的苯基乙
• 一种含（苯并）噻唑酰胺化合物的制备方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN117126119A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明提供了一种含(苯并)噻唑酰胺化合物的制备方法，属于酰胺化合物制备技术领域。本发明将取代酰氯、化合物1或化合物2、钐粉和碱混合于溶剂中，在超声下进行反应，即可得到(苯并)噻唑酰胺化合物。本发明在制备含(苯并)噻唑酰胺化合物时添加了钐粉和碱，再通过超声辅助的方法，成功合成了目标产物，制备方法具有操作简单，成本低，产物收率高，底物适用范围广等优点。
• Sharma, Anindra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 4, p. 624 - 632
  作者：Sharma, Anindra

  DOI：——

  日期：——
• Anti-infective and herbicidal activity of N-substituted 2-aminobenzothiazoles
  作者：Dagmar Fajkusova、Matus Pesko、Stanislava Keltosova、Jiahui Guo、Zbynek Oktabec、Marcela Vejsova、Peter Kollar、Aidan Coffey、Jozef Csollei、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.007

  日期：2012.12

  In this study, a series of N-substituted 2-aminobenzothiazoles was prepared according to a recently developed method. Twelve compounds were tested for their activity related to the inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. Primary in vitro screening of the discussed compounds was also performed against fungal, bacterial and mycobacterial species. The biological activities of some compounds were comparable or higher than the standards phenoxymethylpenicillin or pyrazinamide. The most effective compounds demonstrated insignificant toxicity against the human monocytic leukemia THP-1 cell line. For all compounds, the structure-activity relationships are discussed. (C)2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.