2-(2-phenylacetyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylacetyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-Phenylacetyl)-1,2-benzothiazol-3-one；2-(2-phenylacetyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: MIRPJNSLZMOWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylacetyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 在 sodium hydroxide 、 potassium acetate 、 甲苯 作用下， 生成 3-hydroxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  McClelland; Reissert; Bartlett, Journal of the Chemical Society, 1940, p. 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-phenylacetyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-二磷酸果糖醛缩酶的新型共价变构位点和共价抑制剂的结构导向发现，以克服念珠菌病的唑类耐药性

  摘要：

  1,6-二磷酸果糖醛缩酶 (FBA) 代表了一种有吸引力的新抗真菌靶点。在这里，我们采用基于结构的优化策略来发现一个新的共价结合位点（C292 位点）和一流的白色念珠菌FBA 共价变构抑制剂（CaFBA）。定点诱变、液相色谱-质谱法和 APO-CaFBA、CaFBA- G3P和 C157S- 2a4的晶体结构表明 S268 是 CaFBA 催化活性的重要药效团，L288 是变构调节开关CaFBA。此外，大多数 CaFBA 共价抑制剂对耐唑类白色念珠菌和化合物2a11表现出良好的抑制活性可抑制唑类耐药菌株103的生长，MIC 80为1 μg/mL。总的来说，这项工作确定了 CaFBA 的一个新的共价变构位点，并发现了第一代真菌 FBA 共价抑制剂，对抗性真菌具有有效的抑制活性，为设计有效的抗真菌药物奠定了结构基础并提供了有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02102

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-acyl-substituted 1,2-benzisothiazol-3-one derivatives as caspase-3 inhibitors
  作者：Zhenghui Li、Yang Pan、Weilong Zhong、Yunpeng Zhu、Yongle Zhao、Lixin Li、Wei Liu、Honggang Zhou、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.005

  日期：2014.12

  A small molecule library of N-acyl-substituted 1,2-benzisothiazol-3-one derivatives has been synthesized and evaluated as inhibitors of caspase-3 and -7, in which some of them showed nanomolar potency against caspase-3 and -7 in vitro. Meanwhile, in 10 mu M concentration, both compounds 24 and 25 showed significant protection against apoptosis in camptothecin-induced Jurkat T cells system. The docking studies predicted the interactions and binding modes of the synthesized inhibitors in the caspase-3 active site. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• McClelland; Reissert; Bartlett, Journal of the Chemical Society, 1940, p. 325
  作者：McClelland、Reissert、Bartlett

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Guided Discovery of the Novel Covalent Allosteric Site and Covalent Inhibitors of Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase to Overcome the Azole Resistance of <i>Candidiasis</i>
  作者：Wuqiang Wen、Hongxuan Cao、Yunyuan Huang、Jie Tu、Chen Wan、Jian Wan、Xinya Han、Han Chen、Jiaqi Liu、Li Rao、Chen Su、Chao Peng、Chunquan Sheng、Yanliang Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02102

  日期：2022.2.10

  CaFBA. Furthermore, most of the CaFBA covalent inhibitors exhibited good inhibitory activity against azole-resistant C. albicans, and compound 2a11 can inhibit the growth of azole-resistant strains 103 with the MIC80 of 1 μg/mL. Collectively, this work identifies a new covalent allosteric site of CaFBA and discovers the first generation of covalent inhibitors for fungal FBA with potent inhibitory activity

  1,6-二磷酸果糖醛缩酶 (FBA) 代表了一种有吸引力的新抗真菌靶点。在这里，我们采用基于结构的优化策略来发现一个新的共价结合位点（C292 位点）和一流的白色念珠菌FBA 共价变构抑制剂（CaFBA）。定点诱变、液相色谱-质谱法和 APO-CaFBA、CaFBA- G3P和 C157S- 2a4的晶体结构表明 S268 是 CaFBA 催化活性的重要药效团，L288 是变构调节开关CaFBA。此外，大多数 CaFBA 共价抑制剂对耐唑类白色念珠菌和化合物2a11表现出良好的抑制活性可抑制唑类耐药菌株103的生长，MIC 80为1 μg/mL。总的来说，这项工作确定了 CaFBA 的一个新的共价变构位点，并发现了第一代真菌 FBA 共价抑制剂，对抗性真菌具有有效的抑制活性，为设计有效的抗真菌药物奠定了结构基础并提供了有前景的策略。