2-phenyl-N-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-yl]-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-yl]-acetamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄OS
• 分子量: 334.401
• InChiKey: GWACKLGGQCKNOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)-1-乙酮 在 三乙胺 、 1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-phenyl-N-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  ROCK抑制剂3：7-氮杂吲哚基Rho激酶（ROCK）抑制剂的设计，合成和构效关系

  摘要：

  Rho激酶（ROCK）抑制剂是治疗多种疾病（包括高血压，青光眼和勃起功能障碍）的潜在治疗剂。在这里，我们公开了一系列基于取代的7-氮杂吲哚支架的有效和选择性ROCK抑制剂。7-氮杂吲哚的3位取代导致化合物如37，其具有出色的ROCK抑制能力和对紧密相关的激酶PKA的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.040
• 作为试剂：
  描述：

  4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-ylamine 、 苯乙酸 、 、 三乙胺 在 乙腈 、 2-phenyl-N-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-yl]-acetamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-phenyl-N-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Azaindoles useful as inhibitors of rock and other protein kinases

  摘要：

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物在治疗各种疾病、病况或障碍中的方法。

  公开号：

  US07514448B2

文献信息

• [EN] AZAINDOLES USEFUL AS INHIBITORS OF ROCK AND OTHER PROTEIN KINASES<br/>[FR] AZAINDOLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE SERINE/THREONINE KINASE SUPERHELICE DE LA FAMILLE RHO (ROCK) ET D'AUTRES PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2005103050A3

  公开（公告）日：2006-10-05
• AZAINDOLES USEFUL AS INHIBITORS OF ROCK AND OTHER PROTEIN KINASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1756108A2

  公开（公告）日：2007-02-28
• US7514448B2
  申请人：——

  公开号：US7514448B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• ROCK inhibitors 3: Design, synthesis and structure-activity relationships of 7-azaindole-based Rho kinase (ROCK) inhibitors
  作者：Upul K. Bandarage、Jingrong Cao、Jon H. Come、John J. Court、Huai Gao、Marc D. Jacobs、Craig Marhefka、Suganthi Nanthakumar、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.040

  日期：2018.8

  erectile dysfunction. Here we disclose a series of potent and selective ROCK inhibitors based on a substituted 7-azaindole scaffold. Substitution of the 3-position of 7-azaindole led to compounds such as 37, which possess excellent ROCK inhibitory potency and high selectivity against the closely related kinase PKA.

  Rho激酶（ROCK）抑制剂是治疗多种疾病（包括高血压，青光眼和勃起功能障碍）的潜在治疗剂。在这里，我们公开了一系列基于取代的7-氮杂吲哚支架的有效和选择性ROCK抑制剂。7-氮杂吲哚的3位取代导致化合物如37，其具有出色的ROCK抑制能力和对紧密相关的激酶PKA的高选择性。
• Azaindoles useful as inhibitors of rock and other protein kinases
  申请人：Green Jeremy

  公开号：US20060003968A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供包含该化合物的药学上可接受的组合物，并使用该组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。