6,7-dimethoxy-2-phenylquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-phenylquinazoline
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: YTGXCZHOZMXFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 iron(II) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应：捕集氨气合成喹唑啉

  摘要：

  在有氧氧化条件下，通过铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应，开发了一种构建2-芳基/杂芳基喹唑啉的新方法。该反应通过形成N-亚苄基苄胺而进行，然后以一锅法方式氧化捕获氨/分子内环化。该方法显示出广泛的底物范围，对敏感官能团的高耐受性水平，并且适合克规模的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01159h

文献信息

• Sulfur-Mediated Decarboxylative Coupling of 2-Nitrobenzyl Alcohols and Arylacetic Acids
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Khang X. Nguyen、Duyen K. Nguyen、Phuc H. Pham、Ha V. Le

  DOI：10.1055/s-0040-1707113

  日期：2020.7

  the use of urea as a nitrogen source, elemental sulfur as a promoter, DABCO as a base, and DMSO as a solvent. Functionalities such as chloro, fluoro, trifluoromethyl, thienyl, and indolyl groups were all compatible with the reaction conditions. Because our method uses stable simple substrates to obtain the N,N-heterocycles in the absence of transition metals, it offers a potential pathway for preparing

  我们报告了一种通过 2-硝基苯甲醇与芳基乙酸缩合合成取代喹唑啉的新方法。转化需要使用尿素作为氮源，元素硫作为促进剂，DABCO 作为碱，DMSO 作为溶剂。氯、氟、三氟甲基、噻吩基和吲哚基等官能团均与反应条件相容。由于我们的方法使用稳定的简单底物在没有过渡金属的情况下获得 N,N-杂环，因此它为在温和条件下制备复杂结构提供了潜在途径。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinazolines and Tetracyclic Isoindolo[1,2-<i>a</i>]quinazolines<i>via</i>Cyanation Followed by Rearrangement of<i>ortho</i>-Substituted 2-Halo-<i>N</i>-arylbenzamides
  作者：Sachin D. Gawande、Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、R. R. Rajawinslin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201400505

  日期：2015.1.12

  2‐arylquinazoline derivatives and tetracylic isoindolo[1,2‐a]quinazoline via cyanation followed by rearrangement of ortho‐substituted 2‐halo‐N‐arylbenzamides is described. Using dimethyl sulfoxide (DMSO) as the solvent, the cleavage of the tetracyclic isoindole fused quinazoline leads to the formation of 2‐arylquinazoline derivatives. When 1,4‐dioxane is used as the solvent, tetracyclic isoindole fused

  通过氰化一锅法合成取代的2-芳基喹唑啉衍生物和四环异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉，然后重排邻位取代的2-卤代N描述了芳基苯甲酰胺。使用二甲亚砜（DMSO）作为溶剂，四环异吲哚稠合的喹唑啉的裂解会导致2芳基喹唑啉衍生物的形成。当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，四环异吲哚稠合的喹唑啉的收率很高。使用DMSO作为溶剂，可以中等至良好的产率生产包括2-苯基喹唑啉-4-胺，4-甲基-2-苯基喹唑啉和长链2-苯基-4-苯乙烯基喹唑啉衍生物在内的多种产品。但是，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，可以得到高收率的各种四环异吲哚稠合的喹唑啉衍生物。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Domino Reaction of 2-Bromoaldehydes, Benzylamines, and Sodium Azide for the Assembly of Quinazoline Derivatives
  作者：Cheng Xu、Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Si-Jie Zheng、Han Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02843

  日期：2016.4.1

  An efficient three-component domino reaction of 2-bromoaldehydes, benzylamines, and sodium azide has been developed for the synthesis of quinazoline derivatives. This domino process involves copper-catalyzed SNAr, oxidation/cyclization, and denitrogenation sequences. The mild catalytic system enabled the effective construction of three C–N bonds in one operation.

  已经开发了2-溴醛，苄胺和叠氮化钠的有效的三组分多米诺反应，用于合成喹唑啉衍生物。这种多米诺骨牌工艺涉及铜催化的S N Ar，氧化/环化和脱氮序列。温和的催化系统使一次操作即可有效构建三个C–N键。
• Iron‐Based Imidazolium Salt as Dual Lewis Acid and Redox Catalyst for the Aerobic Synthesis of Quinazolines
  作者：Mario Martos、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.202200839

  日期：2022.9.27

  An efficient and sustainable protocol for the preparation of quinazolines by means of a condensation-cyclization-oxidation reaction sequence promoted by an iron-imidazolium catalyst has been developed and fully assessed in terms of environmental impact.

  已经开发了一种通过铁-咪唑鎓催化剂促进的缩合-环化-氧化反应序列制备喹唑啉的有效且可持续的方案，并在环境影响方面进行了全面评估。
• Transition metal-free synthesis of 2-aryl quinazolines via alcohol dehydrogenation
  作者：Hima P、Vageesh M、Michele Tomasini、Albert Poater、Raju Dey

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113110

  日期：2023.5

  We report here a transition metal-free synthesis of quinazoline derivatives starting from 2-aminobenzyl alcohols and aryl amides via an alcohol dehydrogenation strategy promoted by potassium tertiary butoxide. The control experiments are carried out to identify the reaction intermediates and the role of the K+ ion in the reaction. The DFT calculations unveil the reaction mechanism, with special focus

  我们在这里报告了一种无过渡金属合成喹唑啉衍生物的方法，从 2-氨基苄醇和芳基酰胺开始，通过叔丁醇钾促进的醇脱氢策略。进行对照实验以确定反应中间体和 K +离子在反应中的作用。DFT 计算揭示了反应机制，特别关注速率决定状态。本方法可容忍多种官能团，可轻松获得不同取代的喹唑啉。