4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-ylamine | 868387-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-ylamine
• 英文别名: 4-{1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridin-3-YL}-1,3-thiazol-2-amine；4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 868387-60-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• mdl: MFCD11180047
• 分子量: 216.266
• InChiKey: KICXBMZWAWIRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-ylamine 在 三乙胺 、 1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到2-phenyl-N-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  ROCK抑制剂3：7-氮杂吲哚基Rho激酶（ROCK）抑制剂的设计，合成和构效关系

  摘要：

  Rho激酶（ROCK）抑制剂是治疗多种疾病（包括高血压，青光眼和勃起功能障碍）的潜在治疗剂。在这里，我们公开了一系列基于取代的7-氮杂吲哚支架的有效和选择性ROCK抑制剂。7-氮杂吲哚的3位取代导致化合物如37，其具有出色的ROCK抑制能力和对紧密相关的激酶PKA的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.040
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  尿素 ROCK2 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列基于尿素的 ROCK2 抑制剂。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）筛选对ROCK2的抑制活性。研究结果表明，尿素衍生物表现出一定的ROCK2抑制活性。最有效的化合物10p显示出 ROCK2 抑制活性，IC 50 值为 0.03 μM。然后总结了初步的构效关系。分子对接研究表明，需要进一步优化以获得更有效的 ROCK 抑制剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13961

文献信息

• Azaindoles useful as inhibitors of rock and other protein kinases
  申请人：Green Jeremy

  公开号：US20060003968A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供包含该化合物的药学上可接受的组合物，并使用该组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。
• [EN] AZAINDOLES USEFUL AS INHIBITORS OF ROCK AND OTHER PROTEIN KINASES<br/>[FR] AZAINDOLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE SERINE/THREONINE KINASE SUPERHELICE DE LA FAMILLE RHO (ROCK) ET D'AUTRES PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2005103050A3

  公开（公告）日：2006-10-05
• AZAINDOLES USEFUL AS INHIBITORS OF ROCK AND OTHER PROTEIN KINASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1756108A2

  公开（公告）日：2007-02-28
• US7514448B2
  申请人：——

  公开号：US7514448B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• Design, synthesis, and biological evaluation of urea‐based ROCK2 inhibitors
  作者：Linan Wang、Junhui Qi、Meixia Fan、Lei Yao

  DOI：10.1111/cbdd.13961

  日期：2021.12

  A series of urea-based ROCK2 inhibitors were design and synthesized. The inhibitory activity on ROCK2 was screened by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA). The study results showed that the urea derivatives exhibited certain ROCK2 inhibitory activity. The most potent compound 10p showed ROCK2 inhibitory activity with the IC50 value of 0.03 μM. A preliminary structure-activity relationship was

  设计并合成了一系列基于尿素的 ROCK2 抑制剂。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）筛选对ROCK2的抑制活性。研究结果表明，尿素衍生物表现出一定的ROCK2抑制活性。最有效的化合物10p显示出 ROCK2 抑制活性，IC 50 值为 0.03 μM。然后总结了初步的构效关系。分子对接研究表明，需要进一步优化以获得更有效的 ROCK 抑制剂。