(3R)-5-ethoxy-3-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-5-ethoxy-3-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (R)-diethyl citrate；(3R)-5-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: KGYXYKHTHJPEBX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-ethoxy-3-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R)-(2-(((S)-1-carboxy-4-((R)-3,4-dicarboxy-3-hydroxybutanamido)butyl)amino)-2-oxoethyl)-2-hydroxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-根铁铁蛋白，（S，S）-根铁铁蛋白和（R，S，R）-葡萄铁蛋白A的流线型合成

  摘要：

  （R，R）-根铁蛋白和（R，S，R）-葡萄铁蛋白A是羧酸盐型铁载体。从（R）-柠檬酸开始已经完成了它们的流线型合成。这些合成的关键步骤是化学酶酯水解。（S，S）-根铁蛋白可通过从（S）-柠檬酸盐衍生的合成子开始的多步合成来获得。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2019.07.012
• 作为产物：
  描述：

  triethyl citrate 在 Novozym 435 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以45%的产率得到(3R)-5-ethoxy-3-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-根铁铁蛋白，（S，S）-根铁铁蛋白和（R，S，R）-葡萄铁蛋白A的流线型合成

  摘要：

  （R，R）-根铁蛋白和（R，S，R）-葡萄铁蛋白A是羧酸盐型铁载体。从（R）-柠檬酸开始已经完成了它们的流线型合成。这些合成的关键步骤是化学酶酯水解。（S，S）-根铁蛋白可通过从（S）-柠檬酸盐衍生的合成子开始的多步合成来获得。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2019.07.012