2-((2-((4-aminobutyl)amino)-2-oxoethyl)thio)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-((4-aminobutyl)amino)-2-oxoethyl)thio)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(4-Aminobutylamino)-2-oxoethyl]sulfanylacetic acid；2-[2-(4-aminobutylamino)-2-oxoethyl]sulfanylacetic acid
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 220.293
• InChiKey: BZIDZZQDXVBRPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吲哚-3-甲醛 、 异氰酸叔丁酯 、 2-((2-((4-aminobutyl)amino)-2-oxoethyl)thio)acetic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(3,10-dioxo-1-thia-4,9-diazacycloundecan-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design of indole- and MCR-based macrocycles as p53-MDM2 antagonists

  摘要：

  宏环被设计为拮抗基于三指药效团F19W23L25的蛋白质-蛋白质相互作用p53-MDM2。合成通过基于Ugi宏环化的快速、一锅法合成基于吲哚的宏环完成。12种不同的α,ω-氨基酸和不同的吲哚-3-甲醛衍生物的反应产生了一系列独特的宏环库，否则很难获得。通过荧光极化和1H,15N HSQC NMR测量筛选库，确认MDM2结合。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.45
• 作为产物：
  描述：

  硫代羟基乙酸酐 、 四亚甲基二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((2-((4-aminobutyl)amino)-2-oxoethyl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of indole- and MCR-based macrocycles as p53-MDM2 antagonists

  摘要：

  宏环被设计为拮抗基于三指药效团F19W23L25的蛋白质-蛋白质相互作用p53-MDM2。合成通过基于Ugi宏环化的快速、一锅法合成基于吲哚的宏环完成。12种不同的α,ω-氨基酸和不同的吲哚-3-甲醛衍生物的反应产生了一系列独特的宏环库，否则很难获得。通过荧光极化和1H,15N HSQC NMR测量筛选库，确认MDM2结合。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.45

文献信息

• Ugi Multicomponent Reaction Based Synthesis of Medium-Sized Rings
  作者：Eman M. M. Abdelraheem、Rudrakshula Madhavachary、Arianna Rossetti、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Shabnam Shaabani、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03094

  日期：2017.11.17

  An Ugi multicomponent reaction based two-step strategy was applied to generate medium-sized rings. In the first linear expansion phase, a series of diamines reacted with cyclic anhydrides to produce different lengths of terminal synthetic amino acids as the starting material for the second phase. The Ugi-4-center 3-component reaction was utilized to construct complex medium-sized rings (8–11) by the

  基于Ugi多组分反应的两步策略可生成中等大小的环。在第一线性膨胀阶段，一系列的二胺与环酐反应生成不同长度的末端合成氨基酸，作为第二阶段的起始原料。通过添加异氰酸酯和氧代组分，利用Ugi-4-中心3组分反应构建复杂的中型环（8-11）。该方法具有温和的条件和广泛的底物范围。
• Design of indole- and MCR-based macrocycles as p53-MDM2 antagonists
  作者：Constantinos G Neochoritis、Maryam Kazemi Miraki、Eman M M Abdelraheem、Ewa Surmiak、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Beata Łabuzek、Tad A Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.3762/bjoc.15.45

  日期：——

  Macrocycles were designed to antagonize the protein–protein interaction p53-MDM2 based on the three-finger pharmacophore F¹⁹W²³L²⁵. The synthesis was accomplished by a rapid, one-pot synthesis of indole-based macrocycles based on Ugi macrocyclization. The reaction of 12 different α,ω-amino acids and different indole-3-carboxaldehyde derivatives afforded a unique library of macrocycles otherwise difficult to access. Screening of the library for p53-MDM2 inhibition by fluorescence polarization and ¹H,¹⁵N HSQC NMR measurements confirm MDM2 binding.

  宏环被设计为拮抗基于三指药效团F19W23L25的蛋白质-蛋白质相互作用p53-MDM2。合成通过基于Ugi宏环化的快速、一锅法合成基于吲哚的宏环完成。12种不同的α,ω-氨基酸和不同的吲哚-3-甲醛衍生物的反应产生了一系列独特的宏环库，否则很难获得。通过荧光极化和1H,15N HSQC NMR测量筛选库，确认MDM2结合。