乙酰甲基三苯基溴化鏻 | 2236-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰甲基三苯基溴化鏻
• 中文别名: 丙酮基三苯基溴化膦
• 英文名称: acetonyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Acetonyl triphenylphosphonium bromide；2-oxopropyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 2236-01-3
• 化学式: Br*C₂₁H₂₀OP
• 分子量: 399.267
• InChiKey: KZBWHCFTAAHIJJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  226-227°C
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

SDS

1.1 产品标识符
: Acetonyltriphenylphosphonium bromide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H20BrOP
分子式
: 399.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Acetonyltriphenylphosphonium bromide
-
CAS 号 2236-01-3
EC-编号 218-796-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰甲基三苯基溴化鏻 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2 g的产率得到1-三苯基膦-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅卡宾催化的分子内 Stetter 反应和酸介导的缩合：获得 π-扩展多环芳烃的杂原子类似物

  摘要：

  在这封信中，我们基于卡宾催化的分子内 Stetter 反应的设计，公开了一种简单有效的方法来获得各种菲 [9,10- b ] 呋喃和 1 H-二苯并 [ e , g ]吲哚衍生物通过一锅中的 Paal-Knorr 反应。这些化合物是一类含有氧/氮原子的 π 延伸多环芳烃 (PAH) 衍生物。所开发转化的实际效用在克级及其合成后转化上得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02693
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三苯基溴化膦 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 乙酰甲基三苯基溴化鏻
  参考文献：
  名称：

  Khandker, M. N. I.; Ahmad, A.; Hossain, M. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 773 - 775

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 4-甲氧基苄醇 在 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 反应 0.67h， 以96%的产率得到4-甲氧基苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙酰三苯基溴化鏻 (ATPB)：一种用于在无溶剂条件下进行醇、酚、硫醇和胺的酰化以及醛的 1,1-二酰化的多功能试剂

  摘要：

  在室温下，在丙酮基三苯基溴化鏻（ATPB；5 mol%）存在下，通过用乙酸酐（1.5-2.0 当量）处理，可以很容易地将多种醇、酚、胺和硫醇转化为相应的乙酸衍生物. 使用相同的预催化剂，脂肪醛和芳香醛也可以在回流条件下转化为相应的双乙酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500066

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed diastereoselective cascade annulation of enone-tethered cyclohexadienones <i>via</i> C(sp²)–H bond activation
  作者：Sandip B. Jadhav、Sundaram Maurya、N. Navaneetha、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/d1cc05941f

  日期：——

  highly diastereoselective arylative cyclization of enone-tethered cyclohexadienones via Rh(III)-catalyzed C–H activation of N-methoxybenzamides. This reaction proceeds through the formation of a five-membered rhodacycle followed by bis-Michael cascade annulation to access functionalized bicyclic scaffolds with four contiguous stereocenters with a broad substrate scope. These products have excellent functional

  在此，我们报告了通过Rh( III ) 催化的N-甲氧基苯甲酰胺的C-H 活化对烯酮系环己二烯酮进行高度非对映选择性芳基化环化。该反应通过形成五元罗丹环进行，然后是双迈克尔级联环化，以访问具有广泛底物范围的具有四个连续立体中心的功能化双环支架。这些产品具有出色的功能手柄，允许进一步合成转化以增加结构复杂性。此外，还介绍了芳基化环化的机理研究和克级实验。
• Synthesis, antiepileptic effects, and structure-activity relationships of α-asarone derivatives: In vitro and in vivo neuroprotective effect of selected derivatives
  作者：Jian Zhang、Keman Mu、Peng Yang、Xinqian Feng、Di Zhang、Xiangyu Fan、Qiantao Wang、Shengjun Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105179

  日期：2021.10

  moiety, the optimal activity was reached with either an allyl or a 1-butenyl group in conjugation with the benzene ring. The compounds 5 and 19 exerted better neuroprotective effects against epilepsy in vitro (cell) and in vivo (mouse) models. This study provides valuable data for further exploration and application of these compounds as potential anti-seizure medicines.

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。
• A convenient method for the preparation of α-vinylfurans by phosphine-initiated reactions of various substituted enynes bearing a carbonyl group with aldehydes
  作者：Hirofumi Kuroda、Emi Hanaki、Hironori Izawa、Michiko Kano、Hiromi Itahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.034

  日期：2004.2

  at the ene end in the presence of various aldehydes, in moderate to high yields. The reaction may consist of 1,6-addition of phosphine to the enynes, ring closure, and Wittig reaction between the ylid resulting from cyclization and an aldehyde. Thus, various aldehydes were able to be used in the reaction. The reaction was influenced greatly by the substituents at the acetylene position (R1) and the α-position

  α-乙烯基呋喃是通过在各种醛存在下，通过膦引发的烯键末端带有羰基的各种烯炔的膦化引发的环化反应而制得的，产率中等至高。该反应可以包括将1，6-膦添加到烯炔上，闭环，以及由环化产生的基团和醛之间的Wittig反应。因此，各种醛能够用于反应中。该反应受到乙炔位置（R 1）和羰基的α位置（R 3）上的取代基的影响很大。
• Diene-yne cyclisation reactions of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes
  作者：Masataka Watanabe、Kodai Shiine、Keiko Ideta、Taisuke Matsumoto、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823408x375214

  日期：2008.12

  The reaction of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes over RuCl₂(p-cymene) PPh₃ leads to 9,10-dihydrophenanthrenes and phenanthrenes in those cases where the ethynyl group in the substrates carries a terminal proton. When 1-phenylethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes or 1-phenylethynyl-2-vinylnaphthalenes are reacted over Pt(PPh₃)₄, 1-methylene-1H-benz[e]-4,5-dihydroindenes and 1-methylene-1H-benz[e]indenes are formed.

  当底物中的乙炔基带有末端质子时，1-乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘和 1-乙炔基-2-乙烯基萘在 RuCl2(p-cymene) PPh3 上反应生成 9,10-二氢菲和菲。当 1-苯基乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘或 1-苯基乙炔基-2-乙烯基萘在 Pt(PPh3)4 上反应时，会生成 1-亚甲基-1H-苯并[e]-4,5-二氢茚和 1-亚甲基-1H-苯并[e]茚。
• Acetonyltriphenylphosphonium bromide in organic synthesis: a useful catalyst in the cyclotrimerization of aldehydes
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00588-9

  日期：2001.7

  Acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) is a useful catalyst for the cyclotrimerization of the aliphatic aldehydes under solvent-free condition. The aldehydes tethered with a variety of functionality such as olefin, ether, ester, bromide, azide and diester could also be cyclotrimerized under the catalysis of ATPB.

  乙酰基三苯基溴化phosph（ATPB）是在无溶剂条件下脂族醛环三聚的有用催化剂。与多种官能团（例如烯烃，醚，酯，溴化物，叠氮化物和二酯）束缚的醛也可以在ATPB的催化下进行环三聚。

表征谱图