乙酰甲喹 | 13297-17-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 乙酰甲喹
• 中文别名: 2-乙酰基-3-甲基喹喔啉-1,4-二氧化物
• 英文名称: 3-methyl-2-acetylquinoxaline-1,4-dioxide
• 英文别名: mequindox；2-acetyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide；2-methyl-3-acetylquinoxaline 1,4-dioxide；2-acetyl-3-methylquinoxaline 1,4-di-N-oxide；2-methylcarbonyl-3-methyl-1,4-dioxoquinoxaline；1-(3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-yl)ethanone
• CAS: 13297-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00113235
• 分子量: 218.212
• InChiKey: CUJMCPPBTUATEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  457.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（458.27 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

乙酰甲喹简介

乙酰甲喹（mequindox），又称痢菌净，是我国最早合成的一种喹噁啉类药物。1985年，该药被批准为国家一类新兽药。其主要作用机制是改变动物肠道菌群，提高能量物质和蛋白质的利用率，并增加体内蛋白质的合成。

作用

乙酰甲喹对革兰阴性菌，如大肠埃希菌、巴氏杆菌、猪霍乱沙门菌、鼠伤寒沙门菌及变形菌具有较强的抑制作用；同时对某些革兰阳性菌，如金黄色葡萄球菌和链球菌也表现出一定的抑制效果。其中，其对抗猪痢疾密螺旋体的作用尤为显著。

生物活性

乙酰甲喹是一种抗菌剂。研究表明，该药物能够抑制DNA合成，并且具有遗传毒性和致癌性，在小鼠体内实验中表现出了这些特性。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-bromoacetyl-3-methylquinoxaline-1,4-di-N-oxide	88221-62-9	C11H9BrN2O3	297.108
  ——	2-Acetyl-3-bromomethyl-chinoxalin-1,4-dioxid	60949-39-5	C11H9BrN2O3	297.108
  ——	2-(2-hydroxyethylthio-1-ylacetyl)-3-methyl-quinoxaline-1,4-di-N-oxide	——	C13H14N2O4S	294.331
  喹烯酮	1-(3-methyl-1,4-dioxido-2-quinoxalinyl)-3-phenyl-2-propen-1-one	81810-66-4	C18H14N2O3	306.321
  ——	(2E)-3-phenyl-1-(3-methyl-1,4-dioxyquinoxaline-2-yl)propenone	85108-59-4	C18H14N2O3	306.321
  ——	3-methyl-2-[3-(4-methylphenyl)-2-propenoyl]quinoxaline-1,4-dioxide	85108-70-9	C19H16N2O3	320.348
  ——	2-(N-cyclohexyl(methyl)aminoacetyl)-3-methyl-quinoxaline-1,4-di-N-oxide	——	C18H23N3O3	329.399
  ——	2-(N-methyl(benzyl)aminoacetyl)-3-methyl-quinoxaline-1,4-di-N-oxide	——	C19H19N3O3	337.378
  ——	2-[3-(4-fluorophenyl)-2-propenoyl]-3-methylquinoxaline-1,4-dioxide	1172616-46-4	C18H13FN2O3	324.311
  ——	2-(2-(4-fluorophenylthio)acetyl)-3-methyl-quinoxaline-1,4-di-N-oxide	——	C17H13FN2O3S	344.366

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰甲喹 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-phenyl-phenazine 5,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A new route for the synthesis of phenazine di-N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00824300
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 乙酰甲喹
  参考文献：
  名称：

  喹烯酮及其两种脱氧代谢产物的合成改进

  摘要：

  用次氯酸钠氧化邻硝基苯胺得到苯并呋喃氧化物，产率为96％，在三乙胺存在下用乙酰丙酮处理苯并呋喃氧化物，得到2-乙酰基-3-甲基-喹喔啉-1，4-二氧化物，产率为94％。最后，使用乙酸4-（二甲基氨基）吡啶鎓作为催化剂，将2-乙酰基-3-甲基-喹喔啉-1,4-二氧化物与苯甲醛缩合，得到喹95酮，收率为95％。随后，用连二亚硫酸钠还原合成的醌丙酮得到两种脱氧衍生物，1-（3-甲基-4-氧化-2-喹喔啉基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮和1-（3-甲基-2-喹喔啉基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮的产率分别为88.5和92％。此外，通过1 H-NMR，13 C-NMR和元素分析对合成的喹烯酮及其脱氧衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.2298/jsc170614118l

文献信息

• Quinoxaline derivatives
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04343942A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  The synthesis of quinoxaline and benzimidazole-N-oxides and of ester and amide derivatives of 3-hydroxy-2-quinoxalinecarboxylic acid by a novel process consisting of the reaction between a benzofuroxan and an activated methylene-containing compound under basic conditions.

  喹啉和苯并咪唑-N-氧化物的合成，以及3-羟基-2-喹啉羧酸的酯和酰胺衍生物的合成，通过一种新颖的过程实现，该过程包括在碱性条件下对苯并呋喃酰胺和含活性亚甲基的化合物进行反应。
• Antibacterial 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoxaline 4,9-dioxides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03991053A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Novel 1-substituted 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoxaline 4,9-dioxides are useful as antimicrobial agents, and as agents for promoting growth and feed efficiency in animals.

  新型1-取代的1,3-二氢呋喃[3,4-b]喹喔啉-4,9-二氧化物可用作抗微生物药剂，以及用作促进动物生长和饲料效率的药剂。
• The reactions of benzofuroxan with carbonyl compounds on the surface of solid catalysts
  作者：Tohru Takabatake、Yumiko Hasegawa、Minoru Hasegawa

  DOI：10.1002/jhet.5570300602

  日期：1993.12

  The cyclocondensations of benzofuroxan 1a with carbonyl compounds were smoothly and efficiently carried out by the adsorption of the components on the surface of silica gel or a molecular sieve to form a 2,3-disubstituted quinoxaline 1,4-dioxide. When the reactions using a molecular sieve 3A (powder) were carried out at 90°, the actual reaction times were reduced to 0.5-2 hours. Although Duerckheimer

  通过将组分吸附在硅胶或分子筛的表面上以形成2，3-二取代的喹喔啉1，4-二氧化物，苯并呋喃喃1a与羰基化合物的环缩反应可以平稳有效地进行。当在90°下使用分子筛3A（粉末）进行反应时，实际反应时间减少到0.5-2小时。尽管Duerckheimer报告了当使5-甲氧基苯并呋喃1e与乙酰乙酸乙酯2j反应时仅分离出7-取代的喹喔啉1,4-二氧化物，但通过我们的方法，它仅生成了6-甲氧基异构体作为反应产物。5-羧基苯并呋喃聚糖1f不与羰基化合物反应。
• Reactions of Benzofuroxan with 1,3-Diketones or β-Ketoesters on Silica Gel or Alumina
  作者：Minoru Hasegawa、Tohru Takabatake

  DOI：10.1055/s-1985-31391

  日期：——

  The cyclocondensation of benzofuroxan with 1,3-diketones, 3-oxoalkanoic esters, butanedioic esters, or 3-oxoalkanamides in the presence of silica gel (adsorption of the components on silica gel) represents a convenient method for the synthesis of 2,3-disubstituted quinoxaline-1,4-bis-oxides.

  苯并呋咱氧化物与1,3-二酮、3-氧代烷酸酯、丁二酸酯或3-氧代烷酰胺在硅胶存在下的环化缩合反应（各组分吸附在硅胶上），代表了一种合成2,3-二取代喹喔啉-1,4-二氧化物的简便方法。
• 一种喹羟酮的制备方法
  申请人：中国农业大学烟台研究院

  公开号：CN105669568A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及一种喹羟酮的制备方法，包括如下步骤：1)将苯并呋咱与乙酰丙酮混合，向其中加入三乙胺作为催化剂，于40～60℃下反应，反应完毕后静置，减压过滤得乙酰甲喹粗品，将所得产品用无水乙醇进行重结晶，得浅黄色结晶产品；2)将所得的乙酰甲喹产品置于甲醇中加热溶解，向其中加入水杨醛，然后向其中加入浓度为25～28wt％的氨水作为催化剂，于36～45℃下反应，将所得产品减压过滤，后用丙酮洗涤，干燥得喹羟酮产品。本发明的有益效果为：以苯并呋咱、水杨醛为原料，采用三乙胺或氨水作为催化剂，进行缩合反应生成喹羟酮；不仅大幅度提高了产品的产率，而且催化剂廉价安全、工艺稳定。

表征谱图