1-chloro-4-(fluoromethoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-4-(fluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-fluoromethoxybenzene
• 化学式: C₇H₆ClFO
• 分子量: 160.575
• InChiKey: PWTBTGKAIBGVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-chloro-4-(fluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳氧基乙酸的无金属电化学氟化脱羧生成氟甲基芳基醚

  摘要：

  芳氧基乙酸的电化学脱羧，然后氟化，可以轻松获得氟甲基芳基醚。这种电化学氟化脱羧提供了一种以电流作为无痕氧化剂的可持续方法。使用Et 3 N·5HF作为氟化物源和支持电解质，这种简单的电合成法可以得到各种氟甲氧基芳烃，产率高达85%。

  DOI：

  10.1039/d0sc02417a

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Feng Yin、Zhentao Wang、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja3048255

  日期：2012.6.27

  industries, general and site-specific C(sp(3))-F bond formations are still a challenging task. We report here that with the catalysis of AgNO(3), various aliphatic carboxylic acids undergo efficient decarboxylative fluorination with SELECTFLUOR(®) reagent in aqueous solution, leading to the synthesis of the corresponding alkyl fluorides in satisfactory yields under mild conditions. This radical fluorination

  尽管氟化化合物已在化学和材料行业中得到广泛应用，但一般和特定于站点的 C(sp(3))-F 键的形成仍然是一项具有挑战性的任务。我们在此报告，在 AgNO(3) 的催化作用下，各种脂肪族羧酸在水溶液中使用 SELECTFLUOR(®) 试剂进行有效的脱羧氟化，从而在温和条件下以令人满意的产率合成相应的烷基氟化物。这种自由基氟化方法不仅高效通用，而且具有化学选择性和官能团相容性，因此在氟化分子的合成中具有很高的实用性。对于这种催化氟脱羧，提出了一种涉及 Ag(III) 介导的单电子转移，然后是氟原子转移的机制。
• Oxidation of benzyl alcohols with difluoro(aryl)-λ3-bromane: formation of benzyl fluoromethyl ethers via oxidative rearrangement
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.042

  日期：2009.8

  Oxidative rearrangement of benzyl alcohols with difluoro(p-trifluoromethylphenyl)-λ3-bromane (5 × 10−2 M) in chloroform at room temperature afforded aryl fluoromethyl ethers selectively in good yields, probably via 1,2-shift of aryl groups from benzylic carbon to oxygen atoms.

  苄醇类的氧化重排二氟（p三氟甲基苯基）-λ 3 -bromane（5×10 -2  M）在室温下在氯仿，得到芳基氟甲基醚选择性以良好的收率，可能是通过从芳基的1,2-移苄基碳到氧原子。
• Lonidamine analogues and their use in male contraception and cancer treatment
  申请人：Georg I. Gunda

  公开号：US20060047126A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Novel compounds useful for inhibiting spermatogenesis and cancer treatment, and in particular as inhibitors of heat shock proteins and/or elongation factor 1 alpha.

  用于抑制精子生成和癌症治疗的新化合物，特别是作为热休克蛋白和/或延长因子1α的抑制剂。