3,5-dihydro-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-penta-1,3-dien-1-yl-4H-imidazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dihydro-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-penta-1,3-dien-1-yl-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 4-hydroxybenzylidene-1-methyl-2-penta-1,3-dien-1-yl-imidazolinone；5-((Z)-4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(5Z)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-methyl-2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]imidazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: RCPWSHSDAQMTAS-HCFCGVFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,5-dihydro-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-penta-1,3-dien-1-yl-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Studies of Model Red Fluorescent Protein Chromophores

  摘要：

  Here we describe the synthesis and spectroscopic characterization of two compounds designed to model the chromophore in DsRed, a red fluorescent protein. Comparison with model green fluorescent protein (GFP) chromophores indicates that the additional conjugation in the DsRed models can account, in part, for the red-shifted absorption and emission properties of DsRed compared to those of GFP. In contrast to the GFP models, the DsRed models are fluorescent with quantum yields of 0.002-0.01 in CHCl3.

  DOI：

  10.1021/ol0200403

文献信息

• Red‐Shifted Substrates for FAST Fluorogen‐Activating Protein Based on the GFP‐Like Chromophores
  作者：Natalia V. Povarova、Snizhana O. Zaitseva、Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Nina G. Bozhanova、Dmitriy A. Gorbachev、Kseniya K. Malyshevskaya、Alexey S. Gavrikov、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/chem.201901151

  日期：2019.7.22

  A genetically encoded fluorescent tag for live cell microscopy is presented. This tag is composed of previously published fluorogen‐activating protein FAST and a novel fluorogenic derivative of green fluorescent protein (GFP)‐like chromophore with red fluorescence. The reversible binding of the novel fluorogen and FAST is accompanied by three orders of magnitude increase in red fluorescence (580–650 nm)

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。