tert-Butyl (3S,4R,5R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5-dihydroxyhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (3S,4R,5R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R,5R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-4,5-dihydroxyhexanoate
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄
• 分子量: 413.557
• InChiKey: RQKHAELRIQUIHX-RANWGYSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 tert-butyl (3S,4S,5S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5-dihydroxyhexanoate 、 tert-Butyl (3S,4R,5R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基胺的高度非对映选择性和立体发散二羟基化：在不对称合成3,6-二脱氧-3-氨基-1-塔洛糖中的应用

  摘要：

  的氨羟化叔丁基山梨酸[叔丁基（ê，ê） -六-2,4-二烯酸酯]使用对映体纯锂（[R - ）ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）酰胺和（ - ） - camphorsulfonyloxaziridine给出叔丁基（R，R，R，E）-2-羟基-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯> 99：1 dr。随后在Upjohn条件下进行二羟基化（OsO 4 / NMO），得到叔丁基（2 R，3 R，4 S，5小号，α - [R）-2,4,5-三羟基-3- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]己酸（95：5，DR）而多诺霍条件下二羟基化（OSO 4 / TMEDA ）进行对映体非对映体选择性生成（R，R，R，R，R，R）-非对映异构体（95：5 dr）。由这些二羟基化反应产生的氨基三醇可用于进一步的修饰，如3，6-二脱氧-3-氨基-1-塔洛糖的不对称合成所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol200717n

文献信息

• Syntheses of derivatives of L-daunosamine and its C-3 epimer employing as the key step the asymmetric conjugate addition of a homochiral lithium amide to tert-butyl (E,E )-hexa-2,4-dienoate
  作者：Stephen G. Davies、G. Darren Smyth、Ann M. Chippindale

  DOI：10.1039/a907017f

  日期：——

  The highly diastereoselective asymmetric conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-α-methylbenzylamide to methyl or tert-butyl (E,E)-hexa-2,4-dienoate, followed by osmium tetroxide-catalysed dihydroxylation of the resulting adducts, provides a concise route to methyl L-daunosaminide hydrochloride and methyl 3-epi-D-daunosaminide hydrochloride, a strategy which is applicable to the synthesis of either

  锂（R）-N-苄基-α-甲基苄基酰胺的高度非对映选择性不对称共轭加成至（E，E）-己二酸-6,2-二烯酸叔丁酯或叔丁基，然后四氧化os催化所得加合物的二羟基化，提供了获得甲基L-柔红酰胺盐酸盐和甲基3- epi - D的简洁途径-达柔诺胺盐酸盐，该策略适用于这些化合物的任一对映异构体的合成。关键的二羟基化反应的选择性可以通过采用Sharpless不对称二羟基化方案来显着提高。由于低选择性或需要过多的步骤，使用碘代内酯化或碘代环氨基甲酸酯化反应作为关键步骤的可能替代策略被发现不太令人满意。