methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• 分子量: 198.194
• InChiKey: LGQVEGXFUQPHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  호모세린 락톤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及同源半胱氨酸内酯衍生物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，根据本发明的同源半胱氨酸内酯衍生物作为一种优异的干扰细菌间通讯的群体感应抑制剂。因此，根据本发明，通过干扰细菌基因的表达，可以有效阻止被认为会增加抗生素耐药性的生物膜的形成，同时可以阻止细菌的繁殖，因此，根据本发明的同源半胱氨酸内酯衍生物可用作预防或治疗牙周疾病的药学组合物。

  公开号：

  KR101672829B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 mesoporous silica anchored rac-Ru-BINAP 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous silica anchored Ru catalysts for highly enantioselective hydrogenation of β-ketoesters

  摘要：

  合成了可回收和可重复使用的介孔二氧化硅锚定的鲁（Ru）催化剂，基于4,4'-取代的BINAPs，并用于β-烷基β-酮酯的氢化，药物对映体收率高达98.6% e.e.，以及β-芳基β-酮酯的氢化，药物对映体收率高达95.2% e.e.。

  DOI：

  10.1039/b406697a

文献信息

• Visible-Light-Driven, Metal-Free Divergent Difunctionalization of Alkenes Using Alkyl Formates
  作者：Ming Zheng、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Yan Huang、Ling Chen、Li-Li Hua、Yan Li、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c04332

  日期：2021.1.15

  difunctionalization of alkenes has received considerable attention as an efficient and straightforward way to increase molecular complexity. However, examples of the difunctionalization of alkenes initiated by the intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals providing substituted alkanoates are still rare. Herein, we present the visible light-driven metal-free divergent difunctionalization of alkenes triggered

  在最近几十年中，烯烃的双官能化作为增加分子复杂性的有效而直接的方法受到了广泛的关注。然而，通过分子间加成烷氧基羰基以提供取代的链烷酸酯而引发的烯烃的双官能化的例子仍然很少。在这里，我们介绍了在环境条件下由烷氧基羰基分子间加成引发的可见光驱动的烯烃的无金属发散双官能化。使用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基的前体，并使用4CzIPN作为光催化剂，可以轻松获得具有高官能团耐受性和高官能度的各种取代链烷酸酯，包括β-烷氧基，β-羟基，β-二甲氧基甲氧基和β-甲酰氧基链烷酸酯。效率。此外，N-烷氧基叠氮盐。
• Ar-BINMOL–Derived Salan–Cu(II) Complex–Catalyzed Silyl-Reformatsky Reaction of Aromatic Aldehydes
  作者：Fei Li、Wei Zhou、Long-Sheng Zheng、Li Li、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1080/00397911.2014.920509

  日期：2014.10.2

  synthesis of β-hydroxyesters via silyl-Reformatsky reaction with α-silylester and aldehydes. The screening and optimization of reaction conditions led to the determination of a practical and efficient procedure in which the salan–Cu exhibited promising catalytic activity in dimethylsulfoxide, in which the silyl-Reformatsky reaction of aromatic aldehydes with α-trimethylsilylmethylacetate gave the corresponding

  摘要 在这项工作中，我们开发了一种使用 salan-Cu 系统的简便方案，用于通过甲硅烷基酯和醛的甲硅烷基-Reformatsky 反应轻松和选择性地合成 β-羟基酯。反应条件的筛选和优化导致确定了一种实用且有效的方法，在该方法中，salan-Cu 在二甲亚砜中表现出有希望的催化活性，其中芳醛与 α-三甲基甲硅烷基乙酸酯的甲硅烷基-Reformatsky 反应得到相应的 β-羟基酯在无氟反应条件下以优异的收率（高达 98%）获得衍生物。图形概要
• Optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates and a method for producing thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates represented by the general formula: wherein R¹, R², R³, R ⁴ and R⁵ are hydrogen, hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbon atoms, benzyloxy, flurorine, chlorine or bromine and R⁶ is alkyl, and a method for producing the above compounds.

  本发明涉及由通式表示的光学活性 3-芳基-3-羟基丙酸烷基酯： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是氢、羟基、1-4 个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯或溴，R⁶ 是烷基、 以及生产上述化合物的方法。
• Method for synthesizing chiral beta-hydroxy acid ester compound
  申请人：Wenzhou University

  公开号：US10906860B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method for synthesizing a chiral β-hydroxy acid ester compound is disclosed. The method includes the steps of: using an aldehyde compound and a monoalkyl malonate as raw materials, using a metal and a chiral ligand as a catalyst to make the raw materials be directly and fully reacted in an organic solvent and form a reaction solution, and separating and purifying the reaction solution to obtain the highly stereoselective β-hydroxy acid ester compound. The beneficial effects are mainly embodied in: 1. simple operation; 2. rapidly constructing a highly stereoselective β-hydroxy acid ester skeleton structure molecule; 3. high reaction yield and good stereoselectivity. Therefore, the invention has high basic research significance, industrial production value and social economic benefit.

  本发明公开了一种合成手性β-羟基酸酯化合物的方法。该方法包括以下步骤：以醛类化合物和丙二酸单烷基酯为原料，以金属和手性配体为催化剂，使原料在有机溶剂中直接充分反应，形成反应溶液，分离纯化反应溶液，得到高立体选择性的β-羟基酸酯化合物。其优点主要体现在1.操作简单；2.快速构建高立体选择性的β-羟基酸酯骨架结构分子；3.反应产率高，立体选择性好。因此，本发明具有较高的基础研究意义、工业生产价值和社会经济效益。
• Studies on the chemoenzymatic synthesis of (R)- and (S)-methyl 3-aryl-3-hydroxypropionates: the influence of toluene-pretreatment of lipase preparations on enantioselective transesterifications
  作者：Paweł Borowiecki、Maria Bretner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.004

  日期：2013.8

  Two series (para- and meta-substituted) of racemic methyl esters of 3-aryl-3-hydroxypropionic acid were prepared after which the enantiomers were separated by an enzyme-catalyzed transesterification. Several lipases were investigated as the catalyst. The influence of the enzyme pretreatment, as well as substrate concentration, reaction temperature, stirring manner, and substrate conversion on the stereochemical outcome of the biotransformation process were investigated in detail. The best results were achieved by using solvent-pretreated lipase from Pseudomonas fluorescens or Burkholderia cepacia suspended in toluene, and vinyl acetate as the acetyl group donor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.