sodium p-toluenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium p-toluenesulfinate
• 英文别名: sodium 4-toluenesulfinate；TsNa
• 化学式: C₇H₇NaO₂S
• 分子量: 178.187
• InChiKey: DJESNXKAWJPZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium p-toluenesulfinate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex N-氯代丁二酰亚胺 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的三组分偶联反应简便合成 (-)-壳莨菪碱

  摘要：

  (-)-Ascochlorin 是使用钯催化的三组分偶联反应合成的。在Pd 2 (dba) 3 CHCl 3 催化剂和NaHCO 3 存在下芳基碘化物3、异戊二烯和对甲苯亚磺酸钠的反应以68%的产率选择性地产生4-芳基-2-甲基-2-丁烯基砜5。烯丙基砜 5 在 5 个步骤中转化为有用的中间体 2，将其与醛 4 进行 Julia 烯化并脱保护得到 (-)-子壳二氢四氢卟酚。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.654

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Intramolecular Aminodifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Xiaojun Tang、Charles S. Thomoson、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01616

  日期：2015.7.17

  A photoredox catalyzed aminodifluoromethylation of unactivated alkenes has been developed in which HCF2SO2Cl is used as the HCF2 radical source. Sulfonamides were active nucleophiles in the final step of a tandem addition/oxidation/cyclization process to form pyrrolidines, and esters were found to cyclize to form lactones. Thus, a variety of pyrrolidines and lactones were obtained in moderate to excellent

  已经开发出未活化的烯烃的光氧化还原催化的氨基二氟甲基化，其中HCF 2 SO 2 Cl用作HCF 2自由基源。在串联加成/氧化/环化过程的最后步骤中，磺酰胺是活性亲核试剂，以形成吡咯烷，发现酯可环化以形成内酯。因此，以中等至优异的产率获得了各种吡咯烷和内酯。为了使环化反应有效，铜催化剂（Cu（dap）2 Cl）和碳酸银的组合对于抑制竞争的氯二氟烷基化过程至关重要。
• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkenylation of Imines with Styrene and Its Derivatives
  作者：Li-Jun Xiao、Chao-Yue Zhao、Lei Cheng、Bo-Ya Feng、Wei-Min Feng、Jian-Hua Xie、Xiu-Fang Xu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201713333

  日期：2018.3.19

  A nickel(0)‐catalyzed hydroalkenylation of imines with styrene and its derivatives is described. A wide range of aromatic and aliphatic imines directly coupled with styrene and its derivatives, thus providing various synthetically useful allylic amines with up to 95 % yield. The reaction offers a new atom‐ and step‐economical approach to allylic amines by using alkenes instead of alkenyl‐metallic reagents

  本文介绍了镍（0）催化亚胺与苯乙烯及其衍生物的加氢烯基化反应。各种芳族和脂族亚胺直接与苯乙烯及其衍生物偶联，因此可提供高达95％的收率的各种合成有用的烯丙基胺。通过使用烯烃代替烯基金属试剂，该反应为烯丙基胺提供了一种新的原子经济和分步经济的方法。实验和DFT计算表明，TsNH 2促进了质子从配位烯烃向亚胺的转移，同时形成了新的CC键。
• Ferrocenylmethylation reactions with a phosphinoferrocene betaine
  作者：Martin Zábranský、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1039/c5dt01877c

  日期：——

  yield, whereas a similar reaction with MeONa in dimethylsulfoxide–methanol furnished the corresponding ether, Ph2PfcCH2OMe (4), in a 47% yield. In subsequent experiments, betaine 2 was employed in the synthesis of phosphinoferrocene sulfones, Ph2PfcCH2SO2R, where R = Me (6a), Ph (6b), and 4-tolyl (6c). Compounds 6a–c and some by-products of the ferrocenylmethylation reactions, namely alcohol 3, 1′-(

  膦二茂铁甜菜碱N -[[1'-（（二苯基膦基）二茂铁基]甲基} -N，N-二甲基-3-磺基-1-丙烷，内盐，Ph 2 PfcCH 2 NMe 2（CH 2）3 SO 3（2； fc =二茂铁-1,1'-二基），是通过将Ph 2 PfcCH 2 NMe 2（1）与1,3-丙磺酸内酯烷基化制备的，并被研究为二茂铁甲基化剂。在热水-二甲亚砜中用NaOH处理2产生的膦醇Ph 2 PfcCH 2 OH（3）的收率为64％，而与MeONa在二甲亚砜-甲醇中的类似反应以47％的收率提供了相应的醚Ph 2 PfcCH 2 OMe（4）。在随后的实验中，甜菜碱2用于合成膦二茂铁砜Ph 2 PfcCH 2 SO 2 R，其中R = Me（6a），Ph（6b）和4-甲苯基（6c）。化合物6a–c和二茂铁基甲基化反应的一些副产物，即醇3，1 '-（二苯基膦基）-1-甲基二茂铁（5）和1-[[二苯基（2,4-环戊二烯-1-基）亚膦酰基]甲基}
• Sequential condensation and double desulfonylative cyclopropanation of 1,2-bis(sulfonylmethyl)arenes with 3-arylacroleins: access to biscyclopropane-fused tetralins
  作者：Nai-Chen Hsueh、Yu-Han Wang、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1039/d2ob02188a

  日期：——

  Efficient tBuOK-mediated sequential condensation and double desulfonylative cyclopropanation of 1,2-bis(sulfonylmethyl)arenes with 3-arylacroleins generates biscyclopropane-fused tetralins with six contiguous stereogenic centers in good yields.

  使用高效的tBuOK催化剂，通过1,2-双(磺酰甲基)芳烃与3-芳基丙烯醛的序贯缩合和双去磺酰基环丙烷化反应，可以高产得到含有六个相邻立体中心的双环丙烷并联四氢萘。
• Construction of Sulfonyl Dibenzofused Medium‐Size Oxacycles via Bi(OTf)₃‐Catalyzed Friedel‐Crafts‐Type Annulation
  作者：Meng‐Yang Chang、Nai‐Chen Hsueh

  DOI：10.1002/adsc.202300456

  日期：2023.8.10

  with benzofused cycloethers is described. This single-step strategy provides a variety of functionalized dibenzofused medium-size (9–12) oxacycles through the formation of carbon-carbon and carbon-oxygen single bonds. Further, the oxidative application of target oxacycles was investigated. The chemical structures of the key products were determined based on the single-crystal X-ray analysis. In the overall

  本文描述了Bi(OTf) 3催化磺酰基邻羟基苯乙酮与苯并稠合环醚的弗里德尔-克来福特型成环反应。这种单步策略通过形成碳-碳和碳-氧单键提供了多种官能化二苯并稠合中等尺寸（9-12）氧杂环。此外，还研究了目标氧杂环化合物的氧化应用。通过单晶X射线分析确定了主要产物的化学结构。在整个过程中，产生了水作为副产品。