(E)-1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: UTQBZPNJGOANQD-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 (E)-1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-benzene 在 乙基磺酸 、 12,14-dimethyl-N,N-bis(2-methylpropyl)-13-selanylidene-12,14-diaza-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化、对映选择性、分子内碳磺基化。制备和立体化学方面

  摘要：

  描述了分离的烯烃与芳香亲核试剂的第一次催化、对映选择性、分子内碳磺基化。的组合Ñ -phenylsulfenylphthalimide，从BINAM衍生的手性selenophosphoramide和乙酸作为助催化布朗斯台德酸而引起的各种烯烃（脂族和芳族的）的有效和选择性cyclofunctionalization拴3,4-亚甲二氧苯基环。在这些条件下，6-苯硫基-5,6,7,8-四氢萘以良好的产率 (50–92%) 和高对映选择性 (71:29–97:3 er) 非对映特异性地形成。E-烯烃的反应速度比Z快得多，选择性也高得多-烯烃，而富电子烯烃反应更快，但选择性与电子中性烯烃和缺电子烯烃相当。布朗斯台德酸在影响可重现的对映选择性方面发挥了关键作用。提出了对映选择性起源的模型以及速率和选择性对烯烃结构的依赖性，以及与单活化芳烃亲核试剂反应的位点选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo4023765
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 eosin 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基S盐作为无金属脱羧烯基化的自由基受体。

  摘要：

  乙烯基sulf盐通常充当亲电的迈克尔受体，因此引发许多串联环化反应。在这里，我们公开了乙烯基sulf盐作为自由基受体的新型反应性。使用氧化还原活性酯作为烷基自由基前体，使用曙红Y作为光催化剂实现了带有乙烯基sulf盐的无金属脱羧烯基化。该方法具有广泛的底物范围，并能耐受多种伯，仲，叔羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03074

文献信息

• Visible Light‐Driven, Room Temperature Heck‐Type Reaction of Alkyl Halides with Styrene Derivatives Catalyzed by B ₁₂ Complex
  作者：Li Chen、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1002/adsc.201801707

  日期：2019.6.18

  A visible light driven Heck‐type coupling reaction of alkyl halides with styrene and its derivatives catalyzed by the cobalamin derivative (B12) with the [Ru(bpy)3]Cl2 photosensitizer at room temperature is reported. The catalytic efficiencies of the B12 catalyst were compared to that of other cobalt complexes such as cobaloxime. Various control experiments supported a radical‐based mechanism similar

  报道了在室温下由钴胺素衍生物（B 12）与[Ru（bpy）3 ] Cl 2光敏剂催化的卤代烷基化物与苯乙烯及其衍生物的可见光驱动的Heck型偶联反应。将B 12催化剂的催化效率与其他钴配合物（如钴肟）进行了比较。各种控制实验都支持基于自由基的机制，类似于典型的B 12模型反应。还报道了结合官能团的1,2-迁移的独特偶联反应。使用源自天然B 12的对环境无害的钴催化剂进行的温和反应条件为B 12催化反应系统的合成有机化学提供了实用的协议。
• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• Generation of magnesium carbenoids from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent and applications to alkylation and olefin synthesis
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Kondo、Jun Musashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.063

  日期：2004.6

  Treatment of 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent at low temperature gave magnesium carbenoids in quantitative yields. The generated magnesium carbenoids were found to be stable at lower than −60 °C for long periods of time and are reactive with Grignard reagents to give alkylated products. The reaction of the generated magnesium carbenoids with various kinds of lithium α-sulfonyl

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethanes via Diborylmethane
  作者：Kohei Endo、Takafumi Ishioka、Takahiro Ohkubo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo3015165

  日期：2012.9.7

  A one-pot synthesis of diarylmethanes from air-stable diborylmethane via the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is described. The present approach realizes the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes in good to excellent yields.

  描述了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从空气稳定的二硼烷基甲烷一锅法合成二芳基甲烷。本方法以良好至优异的产率实现了各种对称和不对称的二芳基甲烷的合成。
• Vinyl Sulfonium Salts as the Radical Acceptor for Metal-Free Decarboxylative Alkenylation
  作者：Yu-Lan Zhang、Lei Yang、Jie Wu、Chunyin Zhu、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03074

  日期：2020.10.2

  Vinyl sulfonium salts typically act as an electrophilic Michael acceptor, thus initiating many tandem cyclization reactions. Herein, we disclosed the novel reactivity of vinyl sulfonium salts as a radical acceptor. Using redox-active ester as an alkyl radical precursor, metal-free decarboxylative alkenylation with vinyl sulfonium salts was realized using eosin Y as a photocatalyst. This process features

  乙烯基sulf盐通常充当亲电的迈克尔受体，因此引发许多串联环化反应。在这里，我们公开了乙烯基sulf盐作为自由基受体的新型反应性。使用氧化还原活性酯作为烷基自由基前体，使用曙红Y作为光催化剂实现了带有乙烯基sulf盐的无金属脱羧烯基化。该方法具有广泛的底物范围，并能耐受多种伯，仲，叔羧酸。